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熟悉烷烃的性质主讲人:张艳娟模块一饱和链烃的认识子任务2任务三熟烷烃性质懂烷烃工艺
σ键键能大,C-Hσ键极性又小,故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。在高温、光照或催化剂的影响下能发生卤代、氧化和裂化反应。烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键,是σ键。σ-键卤代反应
卤代反应:烷烃中的氢原子被卤素原子取代,生成卤代烷和氯化氢。该反应可以用光照或者加热来引发。R-H+X-XR-X+H-X光照或加热反应速率:F2>>Cl2>Br2>I2F2:反应过分剧烈、较难控制Cl2:正常Br2:稍慢I2:吸热且可逆,不能进行到底主要讨论的内容卤代反应
在漫射光或热的作用下,甲烷发生氯代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl漫射光或400~450℃CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl漫射光或400~450℃CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl漫射光或400~450℃CHCl3+Cl2CCl4+HCl漫射光或400~450℃10:1√1:4√01甲烷的氯代反应
第一步:链引发接下页易发生不易发生(1)键能:242.7kJ·mol-1键能:415.3kJ·mol-1nCH4nCl2(1)01甲烷的氯代反应甲烷氯代反应的机理
第二步:链增长CH4Cl·Cl·Cl2(2)自由基型链反应(链传递反应)接上页(2)(3)Cl2Cl··CH3CH4HCl(3)01甲烷的氯代反应甲烷氯代反应的机理
·CH3·CH3Cl·Cl·CH3ClHCl自由基完全消失,反应终止。接上页(4)(5)(6)CH3ClHClCH3-CH3Cl2第三步:链终止01甲烷的氯代反应甲烷氯代反应的机理
甲烷的氯代反应机理的表达(自由基型链反应)链终止第(2),(3)步反应重复进行链引发链增长01甲烷的氯代反应
丁烷的氯代V:V=1oH2oH1oHV:V=3oH氯代选择性:V:V:V=1oH2oH3oH28/6:72/4=1:463/9:37/1=1:5.31:4:5.31oH1oH2oH2oH1oH1oH1oH3oH异丁烷的氯代烷烃氯代反应的选择性02卤代反应的取向
烷烃溴代反应的选择性3oH2oH1oHV:V:V=氯代反应和溴代反应都有选择性,但溴代反应的选择性比氯代反应高得多。溴代选择性:1:82:160002卤代反应的取向
仲碳自由基较易生成伯碳自由基较难生成叔碳自由基较易生成伯碳自由基较难生成自由基的相对稳定性:叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基。03自由基的稳定性
卤代反应需光或热引发,吸收1个光子可产生数个卤代烷分子;卤素活性:F2Cl2Br2I2;卤素对不同H的选择性:BrCl;自由基的稳定性:叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基。卤代反应的特点
感谢聆听主讲人:张艳娟
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