第二节　第2课时　酚 教学设计.docx

第2课时酚

[学习目标]1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。

任务一苯酚的结构与物理性质

1．酚的概述

2．组成与结构

3．物理性质

(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43_℃。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。

eq\a\vs4\al()

1．除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65℃的热水或乙醇清洗即可。

2．若皮肤上沾有苯酚应用乙醇冲洗，再用水冲洗。

[交流研讨1](1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？

提示：部分苯酚被空气中的氧气氧化。

(2)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？

提示：应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。

[交流研讨2]C7H8O属于酚的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________，其系统命名为________。

提示：34-甲基苯酚或对甲基苯酚

1．正误判断，错误的说明原因。

(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。

(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类。

(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。

(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。

答案：(1)错误。只有分子中羟基与苯环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物才属于酚。

(2)正确。(3)正确。(4)错误。苯酚易溶于甲苯中，用水不能萃取甲苯中混有的少量苯酚。

2．下列有机物与苯酚互为同系物的是()

答案：C

解析：苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2原子团，所以都不符合题意。

任务二苯酚的化学性质及用途

1．酸性

(1)实验探究

实验操作

实验现象

①中得到浑浊液体

②中液体变澄清

③或④中液体变浑浊

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：

(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。

2．取代反应

(1)实验探究

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。

化学方程式为

(2)理论解释

在苯酚分子中，羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

(3)应用

苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

3．显色反应

实验：在少量苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。

4．氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被空气中的氧气氧化。

5．苯酚的用途

(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。

[交流研讨1]从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？

提示：苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂，即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。

[交流研讨2]比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。

(1)填写下表：

苯

苯酚

①反应物

②反应条件

③被取代氢

原子个数

④反应速率

提示：苯、液溴苯酚溶液、浓溴水FeBr3作催化剂无催化剂13慢快

(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。

提示：苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。

eq\a\vs4\al()

基团间的相互影响

1．苯环对支链的影响

(1)烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。

(2)苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。

2．支链对苯环的影响

(1)甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯。

(2)酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚。

1．正误判断，错误的说明原因。

(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。

(2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。

(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生