醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一.pdfVIP

杭州市化学会高考有机成环与开环试题的研究与教学

2011年年会

论文浙江省杭州市萧山区第六高级中学邱新德张雅春

邮编311261E-mail***************

摘要近年来，从三元环到十元环、单环或多环甚至立体环的有机物在高

考中不断出现。通过从成环几何原理、环的结构认识环状物的稳定

性，对这些环环状物合成反应类型与种类、结构与表示方法以及性

质分析，培养学生综合解决问题的能力，提升学生在高考中的信心。

关键词成环开环键线式定位几何原理

1环状有机物在化学教学中的现状

随着教育改革的深入，各省（市、自治区）有了自主选择的不同版本教材的机会，

高考试题也随之出现多样化。新增加的“键线式”，方便环状有机物结构简式的书写，

实际上，除了苯环外，课程中的有机内容几乎没有涉及环状化合物，更不用说成环反应

和开环反应。

环状有机物含量丰富、应用领域广，高考断断续续出现环状有机物的试题，是情

理之中的事。在这些环状物中，有单环、多环以及立体环，环的元数从三元、五元、六

元、八元、十元不等，有“成环”也有“开环”的反应。毫无疑问，环状有机物在考查

学生对碳链连接的次序、空间位置的确定、结构简式表述等多种思维品质发挥了重要作

用。从另一个角度来看，学生通过适当的练习，从开始对复杂环状物的恐惧感、逐渐适

应复杂的变化、充分准确利用条件找到正确的思考方向、熟悉相关反应以及几种题型解

法的过程中，既能增强应对考试的信心，也培养推理的能力和自主思维能力。

2成环的几种常见类型

成环涉及多种分子、官能团、反应类型、形态各异的环，所以成环是一个比较复

杂的问题。从反应类型看，分子（官能团）连接最直观的反应是缩合反应，学生熟悉的

环状产物有酯、醚、肽。其他成环反应如双烯加成、缩醛、氧化都在课程标准要求掌握

的内容之外，考试时需要通过自学后加应用，对于学生来讲，在心理层面上一个不小的

挑战。

2.1近三年高考试题中成（开）环情况

2009至2011年高考试卷各省（市）共有15种，所用教材版本根据当地的情况而

定。本文未针对不同教材作出具体的分析，多省市共用的试卷用其中一省（市）名称。

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有机选择题中成（开）环总共出现7次，内容主要以酯水解开环为，出现频率低。

有机主观题中，三年中出现概率在50%左右（见表1），成（开）环所涉及的反应众多，

除福建省未出现过外，其余省市均出现一到两次，但无三年连续出现的情况（见表2）。

环状物中的环的元数有三元、五元、六元、八元、十元及立体环，出现次数最多的是六

元环，其次是五元环（见表3）。

表1全国15种试卷中主观题成环、开环与出现次数

年份成环次数开环次数合计次数

2009437

20109110

2011628

表2全国15种试卷中有机主观题中成（开）环反应

省份考试类型200920102011

全国I＊无酯化成环酯成环酯（信息提示）

全国II无1,4-加成成环烯（信息1,4-加成成环烯（信息

提示）提示），氧化开环

天津有立体环，无成（开）