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一．按照顺序规则，一些常见的取代基可排成以下顺序：-I,-Br，-Cl，-SO2R，-SOR，

-SR，-SH，-F，-OCOR,-OR，-OH，-NO2，-NR2，-NHCOR，-NHR，-NH2，-CH2Br，

-CCl3，-CHCl2,-COCl，-CH2Cl，-COOR,-COOH,-CONH2,-COR,-CHO,-CR2OH,-CHROH，

-CH2OH,-CN,-CH2NH2,-CH2COOH，α－萘基，β－萘基,-C6H5,-C(CH3)3,-CH匉CH2,

环己基,-CH(CH3)2，-CH2CH匉CH2,-CH2CH2CH3，-CH2CH3，-CH3，-D，-H，未共用

电子对。

二．顺序规则应用的范围有：（1）脂肪族

选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，

—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

（2）脂环族、芳香族

如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。

（3）杂环

从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。

4．顺反异构体

（1）顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

（2）Z，E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处

于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规则是：

（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；

（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；

（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；

（Ⅳ）重键

分别可看作

（Ⅴ）Z优先于E，R优先于S。

三．旋光异构体（与R、S无任何关系，R、S只用于标明手性碳原子）

（1）D，L构型

主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分

子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。

氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

四．醇作为酸和碱醇的氢和电负性大的氧相连，因此是酸性的；它可被释放至另一

个碱上，氧有共享电子，因此是碱性的，它能接受一个质子，这样醇生成的共轭酸称质子化

的醇。像水一样，醇是比氯化氢、硫酸、甚至比醋酸还弱的酸，但它比极性特别弱的酸像

烷烃要强得多因此容易从格式试剂中把烷烃置换出来。它们有足够的酸性可与活泼金属反应

而释放出氢气。像水一样，醇也有足够的碱性可从强酸像氯化氢和硫酸中接受一个质子，从

+ROH2+

ROHH2SO4+HSO4-

而使这些化合物完全离解。烷氧离子像氢氧

根一样是非常强的碱。根据烷基的本质，烷氧离子的结构可以改变，因此各种烷氧离子成了

一系列的碱性试剂，它们彼此间有差别，也与氢氧根有所差别。

五．一个正碳离子可以：1、与亲核试剂结合2重排成一个更稳定的正碳离子3、消

除一个质子而形成烯烃

六．命名优先序某酸某磺酸某酸某酯某酰卤某酰胺某腈（氰）某醛（甲

酰）某酮（羰基）某醇（羟基）-SH某醇（硫基）-NH2某胺=NH某亚胺(-NH-亚氨基）

某烯某炔甲、乙、丙、丁基几卤硝基

七．洗衣液：碳酸钾的硫酸溶液。

卤代烃的鉴别

2006年12月21日胡茜

卤代烃的鉴别

卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；