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第二节烯烃炔烃
第1课时烯烃
[学习目标]1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。
任务一烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
(1)烯烃
烃分子里含有碳碳双键的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃的结构特点
①共价键:碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化;其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有π键。
②空间结构:碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2.烯烃的命名
[交流研讨1]用系统命名法命名有机物
的名称。
提示:命名过程图示如下:
3.物理性质
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
(2)烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。
4.化学性质——与乙烯相似
[交流研讨2]请分别写出丙烯与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示:CH3—CH==CH2+Br2―→,CH3—CH==CH2+HBreq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br),CH3—CH==CH2+H2Oeq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2—CH2OH(或)。
[交流研讨3]酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混杂的乙烯气体吗?
提示:不可以,因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致甲烷中又混入二氧化碳。
1.正误判断,错误的说明原因。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同。
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得,其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
答案:(1)错误。环烷烃的通式也为CnH2n(2)错误。聚乙烯不能使溴水褪色(3)错误。乙烯与溴水发生加成反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应(4)正确
2.下列有关烯烃的说法正确的是()
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D.丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体
答案:C
解析:乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷与二者均不反应,C正确。
3.柠檬烯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()
A.它的分子中所有原子一定在同一平面上
B.1mol柠檬烯最多可以和3molH2发生加成反应
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
答案:D
解析:柠檬烯分子中存在甲基,因此分子中所有原子不可能在同一平面上,A项错误;1个柠檬烯分子中存在两个碳碳双键,1mol柠檬烯最多只能和2molH2发生加成反应,B项错误;柠檬烯的分子式为C10H16,而的分子式为C10H14,柠檬烯与丁基苯不互为同分异构体,C项错误;柠檬烯分子中存在碳碳双键,可以发生加成、氧化、加聚等反应,含有甲基,可以发生取代反应,D项正确。
4.按要求填写下列空白:
(1)CH3CH==CH2+________―→,反应类型:____________。
(2)CH3CH==CH2+Cl2eq\o(―――→,\s\up7(500~600℃))__________+HCl,反应类型:____________。
(3)________________eq\o(―――→,\s\up7(一定条件)),反应类型:____________。
答案:(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)nCH2===CHCl加聚反应
任务二烯烃的同分异构体
1.烯烃的立体异构
产生原因
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
存在条件
每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团
异构分类
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的同一侧
反式结构:相同的原子或原子团分别位于双键的两侧
实例
丁烯的顺反异构体为:
顺-2-丁烯反-2-丁烯
2.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷(eq\x())或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置异构,最后考虑顺反异构。如烯烃
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