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第三节醛酮第三章烃的衍生物第1课时乙醛
素养目标1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应,能书写相应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。(科学探究与创新意识)3.结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。(科学态度与社会责任)
生活中的醛自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
醛烃基(或H原子)跟醛基相连而成的化合物R-C-H或R-CHOO1、通式:2、饱和一元醛的通式:CnH2nO一、乙醛的物理性质①无色、有刺激性气味的液体;②密度比水小,沸点是20.8℃;③易挥发,易燃烧;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
二、乙醛的结构OHHH—C—C—HCH3CHO结构式:结构简式:分子式:C2H4O官能团:OCH或(—CHO)乙醛分子的球棍模型乙醛分子空间填充模型乙醛的核磁共振氢谱δ吸收强度1086420
三、乙醛的化学性质OCCHHHHδ-δ+C=O具有较强极性和不饱和性,C=O易发生断裂而发生类似于烯烃的加成反应。C-H可能发生断裂而发生氧化反应。回忆乙烯的性质,以及乙醇与酸性重铬酸钾的反应,运用类比迁移方法预测乙醛的性质?K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH继续氧化
1、加成反应(1)催化加氢乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。(2)与HCN加成CH3-C-H+H2CH3CH2-OHO=CH3-C—H+H—CNO=CH3-CH-CN|OHδ-δ+δ+δ-2-羟基丙腈(还原反应)三、乙醛的化学性质在有机合成中可以用来增长碳链。注意:C=O和C=C双键不同的是,通常情况下,C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应。信息支持:极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
2、氧化反应三、乙醛的化学性质(1)可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O(2)催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO+O22CH3COOH乙醛能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,酸性重铬酸钾溶液从橙色变成灰绿色,乙醛被氧化为乙酸。(3)被强氧化剂氧化思考:乙醛能与弱氧化剂反应吗?CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
2、氧化反应(4)银镜反应【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。实验现象:三、乙醛的化学性质略带棕黄色,AgOH因不稳定,会形成Ag2O褐色沉淀。
2、氧化反应(4)银镜反应三、乙醛的化学性质AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OA中制备银氨溶液C中乙醛的银镜反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3应用:检验醛基;业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆氢氧化二氨合银,弱氧化剂-CHO~2Ag反应生成羧酸铵,还有一水二银和三氨信息支持:氢氧化二氨合银溶液中存在以下组分:[Ag(NH3)2]+离子、NH3分子、NH3·H2O分子、NH4+离子、OH-离子和极少量的Ag+离子。
三、乙醛的化学性质实验成功的关键环节:①试管内壁必须光滑、洁净;②实验的银氨溶液应现配现用;氨水不能太浓。③必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡和摇动试管。实验后附着的银镜的试管如何洗净?可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。2、氧化反应(4)银镜反应
三、乙醛的化学性质2、氧化反应(5)与新制氢氧化铜溶液反应【实验3-8】在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,C中有砖红色沉淀产生。
三、乙醛的化学性质2、氧化反应(5)与新制氢氧化铜溶液反应A中新制Cu(OH)2
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