《苯的结构与性质》学案.doc

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第二单元芳香烃

第一课时苯的结构与性质

[学习目标]

1、以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。

2、根据芳香烃的组成和结构的特点认识芳环上的加成和取代反应。

[课前准备]

1、苯从煤焦油中分离得到，是一种重要的化工原料。分子式为，结构简式，是色、有气味的液态烃。熔点℃，溶于水，密度比水。

*想一想：你还能画出哪些满足苯分子结构的式子？

2、苯使溴水褪色，也被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，这说明苯分子中碳碳双键。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于和之间的特殊的共价键。苯分子中每个碳原子以杂化。六个碳原子和六个氢原子完全等价，同一平面上。

3、苯可燃，由于比较高，与中相同，燃烧时冒浓烟，其燃烧方程式表示为：(只有燃烧方程式中有机物用分子式表示)，

苯的硝化反应方程式：。

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1、苯的结构

苯的1H核磁共振谱图中发现只有一种峰，说明6个氢原子所处的化学环境，所以苯的一取代产物只有种。苯的邻二取代产物只有种，且苯不能使酸性高锰酸钾溶液，也不能使溴水，说明六个碳碳键完全，不存在键。大量实验也表明，苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键，苯的凯库勒式结构全面反映苯的结构。苯分子碳碳键长都是m，介于碳碳单键键长m和碳碳双键键长m之间，六个碳原子采用杂化后，剩余的每个碳原子的P轨道互相平行，开成了键，使的苯环结构变得十分。

碳碳双键加氢时要放出热量，热化学方程式：

能量

能量

在图中横线上画出环己烯、环己二烯、苯的位置，通过分析能量的差异，结合苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的事实，谈谈你对苯的结构的认识：

2、苯的有关性质实验

⑴苯的溴化实验：

仔细观察P50页图3-9，思考并回答问题：

①写出实验装置中的玻璃仪器名。

②冷凝管如何进水出水，为什么？。

③为什么要用冷凝管？。

④苯和液溴在什么条件下才反应？起催化作用的物质是什么？。

如果是苯和溴水的混合物会怎样？

⑤反应完毕后加入氢氧化钠溶液的作用是什么？

⑥溴苯的颜色和状态怎样？密度比水大还是小？。

⑦锥形瓶中加蒸馏水的目的是，干燥管的作用是。

锥形瓶中导管能不能插入水中？为什么？。

⑧根据什么现象可推测该反应属于取代反应？为什么？。

⑵苯的硝化实验：

观察课本P50页，思考并回答下列问题

①浓硝酸与浓硫酸如何混合？

②怎样的实验适合水浴加热？对温度计有什么要求？你知道还有哪些实验现使用温度计？有什么具体的要求？

③加热温度控制在50-60℃，不超过60℃是什么原因？

④试管上的长导管起什么作用？

⑤为什么在不断振荡下逐滴将苯加入混酸中？。

⑥实验所得的硝基苯是一种色、有气味的有毒的油状液体。密度比水。所得硝基苯不纯是因为可能含有等物质。

3、苯的性质：

⑴苯的卤代反应

写出苯与液溴在Fe催化下的反应方程式：