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氧化反应汇总

重发内容，略有更新

前一段时间，对往期发布的氧化反应进行了集中的回顾。下面对

其进行汇总，便于小伙伴们查阅。通过查看下方菜单的的“常见反应

类型汇总”进行查看。点击反应标题，即可进入链接，查看详细内容。

一、Davis氧化反应

使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。手性N-磺酰基氧杂吖

丙啶可以不对称引入羟基。

二、夏普莱斯-香月（Sharpless-Katsuki）不对称环氧化反应

利用Ti(OiPr)4-手性酒石酸二乙酯(DET)-过氧化叔丁醇(TBHP)的

体系，进行的烯丙醇的不对称环氧化的方法。

三、四氧化钌氧化反应

超强的氧化剂。通常的氧化剂实现不了的苯环烯烃的氧化裂解可

以在此氧化剂参与的温和条件下实现。此方法也可以作为臭氧氧化的

替代法来使用。

四、Ley-Griffith氧化反应

TPAP可以催化量地使用，反应一般在室温下进行，这样可以温和，

高效，选择的氧化醇羟基生成醛和酮，它在氧化反应中具有不可取代

的地位。

五、氧化加汞还原脱汞反应

烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应，接着用硼氢化钠脱汞还原，

得到马氏加成的醇。不需要强酸性条件，反应能在温和环境下进行。

六、Criegee二醇氧化裂解

利用Pb(OAc)4【leadtetraacetate(LTA)】氧化邻二醇得到相应

的两个羰基化合物。跟高碘酸钠的氧化开裂（必须是cis-二醇才可以

引发裂解反应）相比，该反应不需要水系溶剂，而且反应活性也更高。

七、Nicolaou脱氢反应

当量的IBX(o-iodoxybenzoicacid，邻碘酰基苯甲酸)氧化醛酮

制备α，β-不饱和醛酮的反应，另外相似的还有Saegusa氧化。

八、Sanford反应

在钯催化下通过导向基团（如吡啶和嘧啶）进行C-H位乙酰氧基

化得反应.

九、Trost氧化

一级，二级醇共存的情况下，选择性氧化二级醇的反应。

十、亲核环氧化反应

缺电子的烯烃，在碱性条件下，被双氧水与过氧化叔丁醇环氧化

的反应。由于该反应是亲核反应，所以底物中没有吸电子基团的话，

环氧化无法进行。

十一、Kornblum氧化

1957年，N.Kornblum及其团队发现将活化的苄基伯溴代物和芳

基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化为相应的醛和苯基二

羰基化合物。

十二、Mukaiyama氧化反应

此方法利用S-苯基硫代羟胺胺，是必威体育精装版型的氧化反应中的一种。

试剂在室温下也容易处理，并且反应条件很温和(室温，弱碱性)的氧化

反应。

十三、Brown硼氢化氧化反应

硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物，然后在碱性

条件下氧化得到醇的反应。

十四、Dess-ကMartin高碘烷氧化

利用三乙酰氧基高碘烷将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。

十五、Saegusa氧化反应

钯催化下将烯醇基硅烷转化为α，β-不饱和酮的反应。

十六、Algar-Flynn-Oyamada氧化反应

在碱和双氧水存在下，将2’-羟基查尔酮（2’-

hydroxychalcones）转化为2-芳基-3-羟基-4H-1苯并呋喃-4-酮（黄

酮醇，flavonols）。

十七、Riley氧化

使用二氧化硒氧化羰基α位亚甲基或烯烃的烯丙位的反应都被称

为Riley氧化反应。

十八、Prilezhaev氧化反应

烯烃被过氧酸环氧化得到环氧乙烷的反应。应用最广的氧化剂

是mCPBA