专题突破(四)　有机物的推断与合成路线解题突破 教学设计.docx

一、有机物推断的突破方法

1．根据有机化合物的性质进行突破

(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。

(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH（醇羟基或酚羟基）或—COOH。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。

(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。

(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

2．根据有机物推断中的定量关系进行突破

(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。

(2)根据发生酯化反应生成物（有机物）减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。

(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～2Ag。

(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。

3．根据有机物间转化时的反应条件进行突破

反应条件

常见结构及反应

浓H2SO4，加热

①醇的消去反应(—OH)

②羧酸和醇的酯化反应（—COOH和—OH）

NaOH的乙醇溶液，加热

卤代烃的消去反应()

NaOH水溶液，加热

①卤代烃的水解反应()

②酯的水解反应()

Cu/Ag，O2，△

醇的催化氧化反应()

光照

烷烃或苯环侧链的取代反应

Fe/FeX3作催化剂

苯环与卤素单质的取代反应

银氨溶液或新制Cu(OH)2

醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应

针对练1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是()

答案：D

解析：CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。

针对练2.（2023·辽宁锦州高二期末）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是()

A．A属于酯类化合物，在一定条件下能发生银镜反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

答案：C

解析：有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。A.A属于酯类化合物，但A中没有醛基，不能发生银镜反应，A项错误。B.A的结构简式中只有苯环可以和氢气发生加成反应，在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应，B项错误。C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确。D.属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯1种；若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯1种；可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置3种，共5种同分异构体，D项错误。

针对练3.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是()

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

答案：A

解析：根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。

针对练4.（2023·河南南阳高二期中）一定质量的某有机物和足量Na反应可得到VAL气体，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下VBL气体，若VAVB，则该有机物可能是()

A．HO—CH2—COOH

C．HOOC—COOH

答案：C

解析：—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol—OH或1mol—COOH与