3.1卤代烃 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三章烃的衍生物第一节卤代烃

阅读与思考：什么是烃的衍生物？1、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物。例：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰卤等。碳卤键官能团：XC2、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。一、卤代烃的分类：1、按卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃2、按卤素原子的数目分：单卤代烃、多卤代烃3、按烃基结构分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃饱和一卤代烃的通式：CnH2n+1X

1、选主链:选含官能团的最长碳链为主链2、编号:将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号3、命名:以相应的烃作母体，卤原子作取代基CH3CH2CH2CH2—ClCH3CH2CHCH3Cl—CH3—C—CH3Br——CH31-氯丁烷2-氯丁烷2-甲基-2-溴丙烷二、卤代烃的命名：2-氯甲苯3-甲基-4-氯-1-丁烯4-甲基-3-溴庚烷

思考与讨论：观察P54表3-1几种氯代烃的密度和沸点，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，归纳卤代烃的物理性质。三、卤代烃的物理性质：1、状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外，大多数为液体或固体。2、沸点：熔沸点大于同碳数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。一般随碳原子数的增加而减小，一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大。3、密度：不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂4、溶解性：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。

溴乙烷分子式C2H5Br结构简式CH3CH2Br官能团碳溴键C-Br结构模型四、溴乙烷的结构：结构式H—C—C—BrH||H|HH|δ—δ+由于溴原子吸引电子能力强，共用电子对偏向溴原子，C—Br键极性较强，易断裂,易发生取代反应和消去反应；由于受官能团Br原子的作用，乙基可能被活化。

五、溴乙烷的化学性质：1、取代反应（又称水解反应）实验3-1③方程式：②反应原理：①条件：NaOH水溶液、加热C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3

①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需要加热加压。请写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液混合加热的反应方程式：CH3?C?CH2BrCH3CH3—BrCH2BrCH2Br（1）（2）（3）（4）CH3Br【思考与讨论】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？（3）归纳检验卤代烃中卤原子的基本方法和步骤？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。

2、消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成不饱和键的化合物的反应。①条件：②原理：由于官能团（—Br）的作用，乙基被活化。NaOH醇溶液、加热③方程式：

①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl3、直接连接在苯环上的卤原子不能消去消去反应的条件：1、必须有相邻的碳2、邻位碳原子上必须有氢原子是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应？

P56【探究】1-溴丁烷的消去反应思考与讨论：1、实验中为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？2、除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？吸收挥发的乙醇，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色干扰实验。溴的CCl4溶液进行检验，此时乙醇不会形成干扰，故不需要先水洗。反应类型取代反应消去反应反应物1-溴丁烷、NaOH1-溴丁烷、NaOH反应条件水溶液，加热醇溶液，加热生成物1-丁醇1-丁烯结论卤代烃与NaOH在不同条件下发生不同的反应

BrCH3CH?CH2CH3【思考与讨论】2-溴丁烷发生消去反应时可能有几种产物？请写出产物的结构简式。KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%遵循扎伊采夫规则（含氢较少的碳原子上的氢原子更易消去）【思考】1、如何以1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量1,2-二溴丙烷。2、如何以1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量的2-溴丙烷

六、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药CCl4CCl4氟利昂CCl2F2氯仿CHCl3DDT氯乙烷CH3CH2Cl萃取碘水中的碘