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有机合成中常见的光化学反应
过去的十几年里，光化学反应的研究报道呈爆发式增长。过渡金
属光敏剂配合物类催化剂和有机高共轭催化剂等光氧化还原催化剂广
泛应用于各种有机反应，除了经典的光催化的反应（如Barton亚硝酸
酯光解反应，Curtius重排，Diels-Alder反应，脱羧卤代反应，de
Mayo反应等），原来过渡金属催化偶联反应也可以在光催化条件下
进行，而且相比经典条件，光催化的反应条件更加温和。另外像
Pinacol偶联反应这种一百多年前发现的经典反应，化学家也开发出来
J.Am.Chem.Soc.
光催化的反应条件【,2013,135,17735】。光化
学反应已成为构建化学键的强有力方法。使用廉价的LED灯，甚至可
见光便可实现光化学反应，光化学代替原来必须加强热才能实现的转
化，有效避免了可能生成的各种副产物，因此光化学反应在学术界和
工业界得到较为广泛的应用。光化学反应在有机合成中常应用于下面
几类反应，如，异构化反应，环加成反应，重排反应，成环反应，光
分解断键反应，偶联反应，三氟甲基化反应等。下面小编对往期发布
的有关光照条件下进行的反应进行汇总，方便学习交流。点击标题查
看详细内容。内容不全，抛砖引玉，欢迎大家提醒完善。
一、重排反应
Arndt–Eistert同系化反应
羧酸经过重氮甲烷处理得到多一个碳的同系物的反应。
Curtius重排
光照条件下也可以重排，酰基叠氮在光照条件下先生成氮宾，而
后重排为异氰酸酯：
Wolff重排
α-重氮酮重排得到烯酮的反应。烯酮是非常重要的有机中间体。
J.Org.Chem.
【1998,63,7953-7956】
Feldman烯烃环戊烷合成反应
在自由基催化下，烯烃或炔烃和烯基环丙烷反应得到烯基环戊烷
或烯基环戊烯的反应。
Di-π-methane重排(Di-π-methaneRearrangement)
在光照射下二烯发生重排，得到乙烯基环丙烷的反应。在含有杂
原子如O或者N，或者含有苯环取代基的底物也能进行该反应。
Vinylcyclopropane-cyclopentenerearrangement（烯基环丙
烷-环戊烯重排）
乙烯基环丙烷通过双自由基中间体转化为环戊烯的反应。
TetrahedronLetters
【1991,32,1107】
Cloke-Wilson环丙基酮重排反应
Chem.Sci.
【,2015,6,7034-7043】
Dimroth重排反应
Brandi-Guama螺环丙烷重排反应
二、环加成反应
Bergman芳环化反应
烯二炔类化合物在H·供体（如1,4-环己二烯）存在下通过热或光
诱导环化构建取代苯环的反应。
Myers-Saito环化反应
丙二烯基烯炔在氢自由基供体（如1,4-环己二烯）存在下在加热
或光照条件下构建取代芳环的反应。反应机理同Bergman环化和
Schmittel环化类似。
deMayo反应
烯酮和烯烃进行[2+2]-光化学环加成后，进行反-羟醛缩合得到
1,5-二酮的反应。
Paternó–Büchi反应
光诱导下羰基化合物和烯烃进行电环化得到多取代的氧杂环丁烷
的反应。
1,3-偶极环加成反应(1,3-DipolarCycloaddition)
光照条件下，Ru(bpy)3Cl2催化烯基苯基硝
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