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精细有机合成

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JPU

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第二章、硝化反响

NitrationReaction

w1、概述

w1、概述

w2、硝化反响的理论〔直接硝化〕

w2、硝化反响的理论〔直接硝化〕

w3、工业硝化

w3、工业硝化

w4、其它引入硝基的方法

w4、其它引入硝基的方法

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1.1硝化反响含义

n向有机分子中引入硝基的反响称为硝化反响。

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1.2引入硝基的目的

〔1〕制备硝基化合物

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1.2引入硝基的目的

〔2〕作为制备氨基化合物的一条重要途径。

〔2〕作为制备氨基化合物的一条重要途径。

例子：

例子：

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1.2引入硝基的目的

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1.2引入硝基的目的

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1.2引入硝基的目的

〔3〕利用的硝基极性，使芳环上的其他取代

基活化，促使亲核置换反响的进行。

〔4〕在染料的合成中，利用硝基的极性，加

深染料的颜色。

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1.3硝化反响的类型

n广义的硝化反响可以是取代反响、加成反

响，也可以是氧化反响。

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1.3硝化反响的类型

n狭义上的硝化反响是指有机物分子中的氢原

子、卤素、磺基、酰基和羧基等被硝基取代

的反响

n取代氢原子的硝化反响，称为直接硝化反响；

取代其他基团的硝化反响，称为间接硝化反

响。常用的是直接硝化反响

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1.3硝化反响的类型

n另外，硝化反响可分为O-硝化，N-硝化和

C-硝化

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1.3硝化反响的类型

n脂肪族碳原子上的硝化反响，难于控制，工业上很

少应用。因此硝化反响主要是芳香化合物的硝化