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第三章烃的衍生物第2节醇酚第1课时醇
醇和酚都是重要的有机化合物。例如,常用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基,茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基。一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇。有了醇,他就能合成出各种各样的有机化合物。那么,在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?酚也是一种分子中含有羟基的有机化合物,它和醇的结构、性质有何异同?联想·质疑
活动:温故知新对比下列有机化合物的分子结构,归纳什么是醇与酚。硫粉CH3CH2OH乙醇苯甲醇邻甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2-丙醇(异丙醇)CH2CH2CH3OH1-丙醇(正丙醇)醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
醇的分类烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。饱和一元醇通式:CnH2n+1OH简写:R-OH硫粉羟基数目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇烃基是否饱和烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH3CH2OH烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。饱和多元醇通式:CnH2n+2-m(OH)m
醇的分类按羟基数目二元醇三元醇一元醇硫粉CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸湿性,护肤CH3OH甲醇(木醇、木精)剧毒用于能源领域如汽车燃料
醇的分类硫粉名称性质用途甲醇无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量(10mL)可致人失明,多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇丙三醇无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强吸水能力吸水能力—配制印泥、化妆品;凝固点低—作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,可作炸药等
醇的物理性质硫粉表3-2几种醇的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211表3-2列举了几种醇的熔点、沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?与同学进行交流。思考与讨论:饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高
表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?与同学进行交流。醇的物理性质思考与讨论:相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比,低级醇的沸点远远高于烷烃。因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键,分子间的相互作用增强,至使沸点升高。羟基影响醇的沸点
表3-4列举了几种醇的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?与同学进行交流。醇的物理性质思考与讨论:CH3CH2OH78℃CH3CH2CH2OH97℃沸点:197℃290℃表3-4几种醇的沸点碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高
3-5列举了几种醇在水中的溶解情况。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?与同学进行交流。醇的物理性质思考与讨论:硫粉甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇溶解度g/100g水互溶互溶互溶9表3-5几种醇的沸点甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。随着烷基增大,醇的溶解度减小
为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶?醇分子与水分子间也能形成氢键,使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。醇的物理性质思考与讨论:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为1-3的醇能与水以任意比例互溶;4-11的直链醇为油状液体,仅可部分溶于水;碳原子数更多的高级醇为固体,难溶于水。多元醇分子中的羟基较多,一方面增大了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增大了醇与水分子之间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。甲醇甲醇1-戊甲醇羟基影响醇的溶解度
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