环境毒理学有机磷农药.pdfVIP

姚志敏

有机磷农药

其中：R1、R2为烷氧基、烷

硫基、烷基和胺基；R3为无

机酸基、有机酸基或其他酸

性基团。

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1941年德国化学家Schrader合成了八甲磷和对

硫磷，该类化合物由于杀虫效率高而被广泛使用于

农业。我国常用的有机磷农药有敌百虫、敌敌畏、

乐果、对硫磷、毒死蜱(pi)、马拉硫磷、辛硫磷等。

有机磷农药大局部是磷酸的酯类或酰胺类

化合物。按结构可分为磷酸酯、硫代磷酸酯、磷酸

酯和硫代磷酸酯类、磷酰胺和硫代磷酰胺类。

大多为液体，除少数品种〔如乐果、敌百

虫〕外，一般都难容溶于水，易溶于乙醇、丙酮、

氯仿等有机溶剂。不同的有机磷农药挥发性差异很大。

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几种常用有机磷农药

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1.在体内的代谢作用

多数有机磷农药具有高度的脂溶性，可经呼吸道、

消化道及皮肤接触而进入体内，通过血液和淋巴系

统运送到全身组织器官，其中以肝脏最多，肾、肺骨

中次之，肌肉和脑组织中含量最少。

在体内的生物转化有氧化、水解、脱氨基、脱烷基、

复原及侧链氧化等：

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(1)氧化作用

a.氧化脱硫反响：

肝细胞微粒体混

分子式中的P＝SP＝O

合功能氧化酶

有机磷农药抗胆碱酯酶

活性增高，毒性增强。

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b.O—脱烷基反响：

多功能氧化酶

体内有机磷农药O—脱烷基反响毒性消除

例如甲基对硫磷脱去一个甲基后可迅速排出体外。

c.S–氧化反响：

分子结构中的硫醚基(多功能氧化酶

—C—S—C—)S–氧化反响

转

化

亚砜型或砜型

毒性增高5~10倍

衍生物

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(2)水解作用

重要的生物转化方式，在多种水解酶的催化作用下，

通过降解使毒性减低。主要水解酶：磷酸酯酶、羧

酸酯酶及酰胺水解酶。

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有机磷农药在体内的复原反响和结合反响：

a.对硫磷、苯硫磷分子中的硝基，经复原酶催化，复原为氨基，此时化合

物抗胆碱酶的能力下降。

b.最重要的结合反响：有机磷农药与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合，产物的

活性降低，易于从体内排出。

例如：

尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶