药物合成反应复习题.pdfVIP

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1卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?

2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?

3根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。

(1)卤素对双键的离子型加成

(2)芳香环上的取代

(3)方向化合物侧链上的取代

(4)卤化氢对醇羟基的置换

(5)NBS的取代反应

4比较X、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成

方向2

5在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?

6预测Br/CCl

于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。

24

CH=CH(CH)C=CHHOOC-CH=CH-COOH(CH)C=C(CH)CHCH=CHCH=CH-CN

2232232323222

7对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:

HCCHCHBr

322

(1)

HCCHCH

32

HCCHBrCH

33

CH

3

ClCH

(2)3

CHCl

2

RHCCHCH

22

(3)RHCCHCHBr

22

RHCCCH

22

OH

8下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。

(1)HCCCHCHHC

C3CHCHBr33

2

CHCH

33

(2)

HCHCCHCOOHHCHCCHCOCl

33

(3)HO(CH)OHIHC

262

(CH)CHOH

242

HCCO

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