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第三章磺化及硫酸化
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一、磺化
向有机物分子中引入磺酸基(-SOH)或磺酰卤基(-SOCl)的化学过
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程，称为磺化。
二、磺化作用
磺化反响被广泛地用于合成外表活性剂、洗涤剂、医药、染料等。
可通过磺酸作为有机中间体来合成其它化合物。
有机为了合成上的需要先引入磺酸基，反响结束后再将其除去。
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三、引入磺酸基的方法
有机物分子与SO或含SO的化合物作用。
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有机物分子与SO的化合物作用。
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通过缩聚或聚合的方法引入磺酸基。
含硫有机物的氧化。
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第一节磺化反响
第一节磺化反响
一、磺化试剂在磺化反响中能提供磺酸基〔-SO3H〕磺酰卤基〔-
一、磺化试剂在磺化反响中能提供磺酸基〔-SO3H〕磺酰卤基〔-
SO2X〕的化学物质。
SO2X〕的化学物质。
硫酸和发烟硫酸
硫酸和发烟硫酸
硫酸是一种较弱的磺化试剂，也是常用的磺化试剂之
一，只能适用于比较活泼的芳烃。
工业硫酸有两种规格，即浓度为98%~100%和92~93%〔绿矾油〕。
最重要的磺化剂是70-100%的硫酸。
对于反响活性较低的芳烃，发烟硫酸是最常用的磺化试剂。发烟
硫酸通常含游离5-30%的SO3，工业发烟硫酸通常有20-25%和60-65%
两种规格。
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硫磺燃烧制二氧化硫，二氧化硫催化氧
化制三氧化硫，经水吸收而得硫酸
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三氧化硫
三氧化硫
三氧化硫以、、三种形态存在，常用的工业产品是型和型的
混合物。
用少量抑制剂，如硼酸衍生物并严格地排除水分，那么可以制得
液相形态的三氧化硫。
氯磺酸〔ClSO3H〕
氯磺酸〔ClSO3H〕
氯磺酸〔ClSO3H〕可以看作是SO3HCl的络合物，是一种油状
腐蚀性液体，在空气中发烟。
氯磺酸作磺化剂反响活性高，主要用于制取芳磺酰氯、醇的硫酸化及N
-磺化反响。
生成的副产物氯化氢有利于产物的别离，但氯磺酸价格较高，且
分子量大，反响中产生的氯化氢具有强腐蚀性。
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其它磺化剂
氨基磺酸〔H2NSO3H〕作为磺化剂主要用于醇的硫酸化，是一
种稳定的不吸湿的固体。一般在高温无水介质中使用。
二氧化硫加氯气或加臭氧的混合物可用作烷烃的磺化，在紫外
光下进行磺氯化或磺氧化。
亚硫酸氢盐可以用于与某些烯烃化合物发生加成磺化。
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二、磺化反响原理
二、磺化反响原理
磺化反响是亲电取代反响。反响历程一般认为是按二步反响进
行的。
+
三氧化硫和HSO阳离子被认为是真正的磺化剂：
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+
用浓硫酸或浓度更低的硫酸作磺化剂，进攻试剂可能为HOSOH：
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在进行磺化反响时，磺化剂的反响活性必须与芳烃的反响活性相
适应。
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