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第二章精细有机合成的理
论与技术根底
.
复习:p轨道、C－Hσ键、C－Cπ键、元素周期表和电负性概念
原子的电负性：指原子吸收电子的能力。鲍林指定氟原子的电负性
4.0，其它原子与其比较计算得电负性值，是相对值，无单位。
.
.
第一节精细有机合成根底理论知识
电子效应和空间效应
诱导效应有机物分子中相互连接的不同原子间由于原子各自的
电负性不同而引起的连接键内电子云偏移的现象，以及原子或分子
受外电场作用而引起的电子云转移现象。通常用I表示。
静态诱导效应由于分子内成键原子的电负性不同所引起的电子
云沿键链按一定方向移动的效应，或者说键的极性通过键链依次传
递的效应。
诱导效应的方向通常是以C-H键作为基准的，根据原
子或原子团比氢的电负性大小引起的静态诱导效应分为
吸电静态诱导效应〔-IS〕和供电静态诱导效应〔+IS〕。
箭头表示
箭头表示
电子云的
电子云的
偏移方向
偏移方向
.
诱导效应沿键链的传递是以静电诱导的方式进行的，只涉及电子
云分布状况改变和键的极性的改变，一般不引起整个电荷的转移、
价态的变化。
由于氯原子的吸电
诱导效应的依次传
递，促进了质子的
离解，增强的该酸
的酸性。
在键链中通过静电诱导传递的诱导效应受屏蔽效应的影响是
明显的，诱导效应随着距离的增加，变化非常迅速。
.
动态诱导效应当进攻试剂接近底物时，因外界电场的影响也会
使共价键上电子云发生改变，键的极性发生变化，这种变化用Id表示。
I:-I-Br-Cl-F
d
-CR-NR-OR-F
32
-
-O-OR
Id和Is作用方向一致时，将有助于化学反响的进行。Id和Is的作
用方向不一致时，Id往往起主导作用。
.
共轭效应
在单双键交替排列的体系中或具有未共用电子对的原子与双键直接
相连的体系中p轨道与π轨道间存在着相互的作用和影响，每个成键
原子不仅受到成键原子的原子核的作用，而且也受到其他原子核的作
用，因而分子能量降低，体系趋于稳定。这种现象称为离域键，含有
这样一些离域键的体系通称为共轭体系，共轭体系中原子间的相互影
响的电子效应称为共轭效应。
.
空间效应是由分子中各原子或基团的空间适配
性，或反响分子间的各原子或基团的空间适配性所引
起的一种形体效应
空间效应的强弱取决于相关原子或基团的大小和形状。
空间位阻是最常见的一种空间效应。
空间位阻一般指体积庞大的取代基直接影响化合物反响活性部
位的显露，
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