医药类《有机化学》第1章 绪论-教学课件(非AI生成).ppt

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*亲电试剂:路易斯酸亲电反应:由亲电试剂的进攻而发生的反应亲核试剂:路易斯碱亲核反应:由亲核试剂的进攻而发生的反应*消除反应游离基加成反应游离基取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲电取代反应亲电加成反应取代反应加成反应游离基型反应协同反应(周环反应)离子型反应亲电反应亲核反应类型*游离基:FreeRadical取代:Substitution加成:Addition协同反应:ConcertedReaction亲电反应:ElectrophilicReaction亲核反应:NucleophilicReaction消除:Elimination*sp3杂化*sp2杂化两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道三个杂化轨道在同一个平面上,互成120°角未杂化p轨道垂直于这个平面*sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化,形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180°*分子轨道理论电子不是属于某个原子的,而是属于整个分子的。电子是围绕分子中所有原子在一定的轨道上运行的。因此,把电子的状态函数称为分子轨道。分子轨道都有确定的能值,因此可以按照能量的高低来排列。*共价键的参数键参数:表征共价键性质的物理量键长(bondlength)键能(bondenergy)键角(bondangle)键的极性(polarityofbond)*键长成键原子核中心间的距离一般用纳米(nm)表示键长取决于成键的两个原子的大小及原子轨道重叠的程度。成键原子及成键的类型不同,其键长也不相同。单键最长,双键次之,三键最短*键角分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间中的夹角。sp3杂化键角接近109°28′sp2杂化接近120°sp杂化键角为180°**键能和键离解能键能:标准状况下,两个原子(气态)以共价键结合成分子时所释放的能量。键能愈大,键愈牢固共价键的离解能:一个共价键断裂所消耗的能量双原子分子:键能=离解能多原子分子:键能≠离解能*键的极性组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布非极性共价键:电子云对称分布极性共价键:电子云靠近电负性较大的原子,带部分负电荷(用δ-表示);电负性较小的原子则带部分正电荷(用δ+表示)。*成键原子的电负性相差愈大,键的极性愈强。键的极性能够影响物质的物理性质和化学性质。*偶极矩(键矩)μ=q·dμ:偶极矩,单位:C.mq?:电荷中心电量,单位:Cd:正负电荷中心间距离,单位:m偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端。*键的极性导致分子的极性。极性键结合的双原子分子是极性分子;极性键结合的多原子分子是否有极性,则与分子的几何形状有关。*键的极化性极化:在外电场作用下,共价键的极性发生变化极化度:极化的难易程度*极化度极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。体积大、电负性小,键的极化度大。?C-I?>C-Br>C-Cl>C-Fπ键>σ键外电场越强,键的极化度越大。极性溶剂>非极性溶剂*氢键氢键(hydrogenbond)属于偶极-偶极作用(极性分子间相互作用)元素:N,O,F所处基团分子内、外影响有机物的性质*共价键的断裂任何一个有机反应过程,都包括原有的化学键的断裂和新键的形成。共价键的断裂方式有两种:均裂和异裂。*均裂断裂后,两个键合原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。有游离基参加的反应叫做游离基反应。*产生均裂反应的条件共价键本身多数为非极性共价键或极性较小光照、高温、电磁辐射气相、非极性溶剂自由基引发剂(过氧化物)自由基反应是高分子化学、生理或病理过程中的重要反应。*异裂断裂后,其共用电子对只属于成键原子的其中一个碳与其它原子间的σ键断裂时,可得到碳正离子或碳负离子。*产生异裂反应的条件共价键本身多数为极性共价键,极性越强,越易异裂催化剂酸、碱极性试剂极性溶剂通过共价键的异裂而进行的反应叫做离子型反应。*有机化合物的分类按碳原子连接方式(碳的骨架)分类开链化合物环状化合物杂环化合物碳环化合物脂环族化合物芳香族化合物杂原子N、S、O、P*按官能团分类官能团(功能团,functionalgroup),是指有机物分子中主要发生化学反应的原子或原子团。凡含有相同官能团的化合物在化学性质上相似。*官能团名称分类名>C=C<双键烯烃-C≡C-三键炔烃-OH羟基醇(

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