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第二节芳香烃烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论溴蒸汽溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮,浓烟C%低C%较高C%高小结:苯易取代、难加成、难氧化1.定义苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式CnH2n-6(n≥6)3.特点只含有一个苯环,苯环上连接烷基4.实例一CH3一一CH3CH3二、苯的同系物物理性质:类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体(或固体)。滴入酸性KMnO4溶液结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化CHHHKMnO4
H+COOH①甲苯②苯取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中,各加入3滴酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察现象。苯的同系物的氧化反应反应机理:|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考:产物是什么?可用酸性KMnO4溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。(1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)浓硫酸△+3HNO3+3H2O—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行5.化学性质淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸,俗称TNT。TNT炸药爆炸时的场景以硫代硫酸钠与硫酸反应会生成不溶于水的硫:Na2S2O3+H2SO4==Na2SO4+SO2↑+S↓+H2O为例,在不同浓度和温度条件下分别进行上述反应,根据反应生成的硫使溶液出现浑浊,比较出现浑浊现象所需时间的长短,来判断反应进行的快慢。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化只含有一个苯环,苯环上连接烷基②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃13.下列说法正确的是B.甲烷与四氯化碳分子内的键角均为60°三、芳香烃的来源及其应用烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子下列关于NaHSO4的说法中正确的是()甲苯燃烧带有浓厚的黑烟CH3|甲苯的氧化反应比苯更容易,表明苯环对侧链(2)氧化反应①可燃性②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(3)加成反应催化剂△+3H2A.乙烯B.乙炔C.苯D.乙苯13.下列说法正确的是操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3CH3甲苯硝化生成三硝基甲苯甲苯的氧化反应比苯更容易,表明苯环对侧链硝化反应是酯化反应,属于取代反应类型苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环上的氢原子被烷基取代(1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)甲苯硝化生成三硝基甲苯②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)小结:苯易取代、难加成、难氧化比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?甲苯的取代反应比苯更易发生,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;甲苯的氧化反应比苯更容易,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大)。3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是()A.乙烯B.乙炔C.苯D.乙苯4.下列关于硝化反应说法正确的是()A.硝化反应是酯化反应,属于取代反应类型B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸C.甲苯硝化反应的产物只有一种D.硝基苯的密度大于水DD3.稠环芳香烃萘
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