2023届高三化学高考备考一轮复习 第二十六专题 有机化学合成与推断综合 测试题.docxVIP

PAGE1

2023高考一轮复习第二十六专题有机化学合成与推断综合测试题

榆次一中李金虎

1．(2022全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。

(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式、_______。H′分子中有_____个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

2．(2022全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为。

3．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：①；

②

请回答：

(1)下列说法不正确的是_______。

A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基

C．化合物B具有两性

D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。

(3)写出E→G的化学方程式。

(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。

①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。

②分子中含一个环，其成环原子数。

4．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号

结构特征

可反应的试剂

反应形成的新结构

反应类型

①

加成反应

②

_______

_______

_______

氧化反应

③

_______

_______

_______

_______

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molV与1mol化合物a反应得到2molV，则化合物a为。

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为