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第二单元芳香烃
第二课时芳香烃的来源与应用
[学习目标]
1、能说出芳香烃的来源,认识它们在生产和生活中的应用。
2、结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响,关注其安全使用问题。
3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
[课前准备]
1、从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出、、等有机化合物。
2、现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的和。
3、命名下列有机物:
总结:苯的同系物的特点:。
[学海导航]
1、实验:
操作
试管中加2mL苯,3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡,必要时可稍稍加热
试管中加2mL甲苯,3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡,必要时可稍稍加热
试管中加2mL二甲苯,3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡,必要时可稍稍加热
现象
结论
苯及其同系物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色,应满足的条件是
氧化的结果是。
判断能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有:
⑴⑵⑶⑷
⑸⑹⑺CH2=CH2⑻⑼
2、甲苯的性质:
⑴氧化反应:
①甲苯的燃烧:
②甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色:
⑵取代反应:
a、甲苯的卤代:
在不同的条件卤代时发生取代的氢的位置不同,在光照下发生游离基链反应,取代的氢在侧链,可以一取代至多取代。在以Fe作为催化剂作用下,发生取代的位置在苯环上甲基的邻、对位。
完成下列反应:
①甲苯与氯气光照发生一取代:
②甲苯与液溴以铁作催化剂:
b、甲苯的硝化反应:
完成下列反应:
①苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸在60℃水浴加热:
②苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸在100~110℃水浴加热:
③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸在30℃水浴加热:
④甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸在100℃沸水浴加热:
思考:比较苯、甲苯发生硝化反应的条件和产物,哪一种更容易硝化;
你的解释是:;硝基在苯环上的位置有什么规律,你的解释是:。
所得到的三硝基甲苯的系统命名是,它是晶体,是一种烈性,俗称。其结构简式中你有没有发现三个硝基书写的要点。
⑶加成反应:
①甲苯与氢气的加成写出反应方程式:
苯环与氢气加成比烯烃、炔烃与氢气加成难得多。
②烷基苯的制备:
乙苯:苯与乙烯在催化剂作用下反应反应类型
异丙苯:苯与丙烯在催化剂作用下反应反应类型
烃化反应器
烃化
反应器
蒸馏
系统
产品
苯
丙烯
分子筛固体催化剂工艺
烃化反应器
催化剂分离器烃化反应器
水洗系统
中和系统
蒸馏系统
产品
废气
废酸
废渣产品
氢氧化钠产品
水
苯
丙烯水
AlCl3+HCl
AlCl3催化工艺
AlCl3催化工艺的缺点
分子筛固体催化剂工艺的优点。
3、多环芳烃
苯环通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃)
多环芳烃苯环之间通过碳碳单键直接相连(联苯或联多苯)
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成(稠环芳烃)
观察下列芳烃及名称,判断所属类别:
二苯甲烷联苯萘蒽
将烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点及典型化学性质整理入下表:
碳碳键结构特点
化学性质
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
思考与问题:5、芳香烃对健康的危害:
思考与问题:
[练习反馈]
1、欲将苯、硝基苯、甲苯三种无色油状液体区分开来,可选用的试剂是()
A、水B、高锰酸钾溶液C、溴水D、石蕊溶液
2、某芳香烃的蒸气密度是相同状况下乙炔密度的4倍。又知该芳香烃能通过加聚反应得到高分子。该芳香烃的结构简式是,它和足量氢气反应的化学方程式为。
[课后反馈]:
一、请写出下列反应的化学方程式
1、乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷。
2、乙烯与水用硫酸作催化剂在加热条件下发生加成反应
3、1—丁烯与溴化氢在催化剂条件下发生加成反应
4、
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