医药类《有机化学》第16章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸-教学课件（非AI生成）.ppt

有机化学第十六章

氨基酸、多肽、蛋白质蛋白质是一类含氮的天然有机物，是生物体的主要组成部分。蛋白质在生命现象和生命过程中起着决定性的作用，是人类的三大营养物质之一，是维持生命活动必不可少的物质。蛋白质是由许多氨基酸通过酰胺键结合而形成的高分子化合物，蛋白质在酸、碱、酶等作用下水解得到?-氨基酸的混合物。因此?-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元。第一节氨基酸氨基酸属于取代羧酸。分子中既有氨基又有羧基。?-氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必不可少的物质。天然蛋白质水解得到的α-氨基酸共有20多种。各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。本节主要讨论?-氨基酸。一、氨基酸的分类、命名和结构

1、根据氨基酸分子中烃基的不同可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。脂肪族氨基酸芳香族氨基酸杂环氨基酸（一）分类2、根据氨基和羧基相对位置不同分为?-氨基酸、?-氨基酸和?-氨基酸。?-氨基酸?-氨基酸?-氨基酸3、根据氨基与羧基的相对数目不同可分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸中性氨基酸：分子中氨基和羧基的数目相等。由于羧基电离大于氨基，其水溶液显微酸性。碱性氨基酸：分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性。酸性氨基酸：分子中氨基的数目少于羧基时呈现酸性。20种?-氨基酸的名称和结构式，见书p468表16-1必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身合成，需要从食物中摄取。（二）系统命名方法与羟基酸一样。但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石；甘氨酸是由于它具有甜味而得名。（三）构造和构型?-氨基酸的结构通式组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳原子，因此都具有旋光性。大多数?-氨基酸只有一个手性碳原子，构型一般用D/L法来标记。L-丙氨酸若有两个或更多的手性碳原子，则以距羧基最近的手性碳原子为基准来标记其构型。L-苏氨酸自然界存在的氨基酸大多为L-型。动物体内的酶只对L-氨基酸代谢，而对D-氨基酸不起作用。二、物理性质1、无色晶体，熔点较高（常在230-300℃之间），熔融时分解放出二氧化碳。2、除胱氨酸、酪氨酸外，都可溶于水；除脯氨酸、半胱氨酸外，都难溶于有机溶剂。3、在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大，加乙醇能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。其他氨基酸衍生物半胱氨酸胱氨酸三、两性和等电点（重点）既有碱性基-NH2和酸性基-COOH，与强酸或强碱都能作用生成盐，因此氨基酸为两性化合物。+H++OH-正离子负离子在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐（故熔点高）。内盐分子中氨基带正电荷，羧基带负电荷，称为偶极离子或两性离子。问：中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存在外，还有以何种形式存在？A、正离子B、负离子答：B+H+因为在中性氨基酸溶液中，羧基的电离程度稍大于氨基的电离度。问：如果使其主要以两性离子存在，应加入酸还是碱？调节pH值，氨基酸主要以电中性的两性离子存在，此时的pH值就称为等电点。H+H+OH-OH-负离子正离子两性离子pH＞pIpH＜pIpH=pI问：中性氨基酸的pI值7；酸性氨基酸的pI值7；碱性氨基酸的pI值7。略小于（5-6.3)小于(2.8-3.2)大于(7.8-10.8)在电场中，氨基酸主要以阴离子存在，它们就向阳极移动；氨基酸主要以阳离子存在，则它们就向阴极移动；氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，故在电场中不会向任何一极移动。电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术，也可作为医学诊断的手段。2、氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的分离。应用：1、电泳：三、化学性质具有氨基和羧基的典型性质。由于两种官能团在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。1、与亚硝酸的反应+HNO2+N2↑生成羟基酸，定量放出氮气。可用来测定氨基酸的含量，称为范斯莱克（Vanslyke）氨基测定法。2、脱羧反应Ba(OH)2△尸胺某些氨基酸在一定条件下，可脱去羧基，生成相应的胺。脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一，如在肠道细菌作用下脱羧。3、氧化脱氨基反应生物体内氨基酸分解代谢重要的方式。-2H