医药类《有机化学》第17章 萜类和甾族化合物-教学课件（非AI生成）.ppt

睾丸酮是雄性激素，能促进雄性器官和第二性征的发育。临床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等。睾丸酮甲基睾丸酮睾丸酮丙酸酯黄体酮是雌性激素之一，它的生理作用是抑制排卵，并使子宫内的受精卵和胎儿正常发育。临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失调等。雌二醇是另一类雌性激素，其A环为苯环，C-3上有酚羟基；C-10上无角甲基，C-17上有羟基。由于C-17上羟基构型不同，生理作用也有很大差异，如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇强得多。因此，临床上都采用β-雌二醇。β-雌二醇是白色或乳白色粉末，临床上用于卵巢机能不全引起的病症，如子宫发育不全、月经失调等的治疗。萜类和甾族化合物

来源：挥发油（又称香精油）的主要成分，

从植物的花、果、叶、茎、根中得到

有挥发性和香味的油状物

作用：有一定的生理活性，如祛痰、止咳、

驱风、发汗、驱虫、镇痛

第一节萜类

特征：碳原子数是5的整数倍.

异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯分子以首尾相连而成。（C5H8）n

定义：看作是异戊二烯的低聚物、氢化物、含氧衍生物（高聚物天然橡胶除外）.

一、定义、结构例：

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头尾

异戊二烯月桂烯

二、分类

根据所含异戊二烯单位数类别异戊二烯单位数碳原子数单萜210倍半萜315二萜类420三萜类630四萜类840多萜类840（一）单萜

链状单萜类：罗勒烯、香叶醇

柠檬醛、香茅醇

单环单萜类：苧烯、薄荷醇

双环单萜类：松节油、樟脑、龙脑（冰片）

在C-10和C-13上常是甲基（有时是-CHO或-CH2OH），叫做角甲基。C-17上连接的是其它原子团。BC、CD之间都是反式并联。正系：AB顺式；别系：AB反式(多)环上的取代基与角甲基取向相同的，称为β构型，用实线表示；如环上取代基与角甲基取向相反，则称为α构型，用虚线表示。5-H构型：5α即别系，5β即正系。反应举例酯化反应和酯的水解:e键羟基比a键容易。氧化反应：e键羟基比a键难。几类重要的甾族化合物1、甾醇类甾醇是甾环上连有醇羟基的固态物质，故又叫做固醇。从化学结构上看，甾醇是一类饱和的或不饱和的仲醇，。常以游离状态或高级脂肪酸酯的形式存在于动植物体内。胆甾醇：从胆石中发现的固体状醇，故又称胆固醇。存在于人体的各组织中。C-3上的羟基是β型的熔点148℃，无色或略带黄色蜡状物，难溶于水，易溶于有机溶剂。在体内C-3上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇脂。人体中的胆甾醇一部分从食物中摄取，一部分由体内组织细胞自己合成。当人体内胆甾醇代谢发生障碍时，血液中胆甾醇的含量就会增多，并从血清中析出，引起血管变窄，降低血液流速，造成高血压、动脉硬化；在胆汁液中，若有胆甾醇沉积，则形成胆石。7-脱氢胆甾醇：存在于人体皮肤中。当受到紫外线照射时，它的B环打开转变为维生素D3。麦角甾醇它的B环打开生成维生素D2。维生素D也叫抗佝偻病维生素，因为缺乏时，儿童会得佝偻病，成人则患软骨症。维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝脏；也存在于牛乳、蛋黄中等。维生素D包括几种生理作用相同的物质，其中以维生素D2和-D3的作用最强。由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收，使血液中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以能防治佝偻病和软骨病。维生素D是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都比较稳定。 2、胆甾酸在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。结构特征是：AB顺式，羟基均为α构型，C-17上的侧链较短，只有五个碳原子，末端有一个羧基；环上都无双键。胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸(H2N-CH2-COOH)或牛磺酸(H2N-CH2-CH2-SO3H)以酰胺键相结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸。在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为胆盐。激素分为两大类，一类是含氮激素，如肾上腺素、甲状腺素和胰岛素等；另一类就是甾体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。3.激素肾上腺皮质激素：产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物，其中七种激素活性较大。结构特征：C-3上均有酮基；C-4，5为双键；C-17上有β-羟