医药类《有机化学》第7章 卤代烷-教学课件(非AI生成).pptx

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2024年10月13日卤代烷alkylhalide

2024年10月13日烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。含一个卤原子的卤代烃可用R-X表示,卤原子是卤代烃的官能团。常见的是烃的氯、溴和碘的取代物。

2024年10月13日分类按含卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃根据卤原子相连的碳原子类型:(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷

2024年10月13日一卤代烃按烃基的结构分类不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)第一节卤代烃的分类和命名

2024年10月13日命名系统命名法:以烃为母体,将卤原子作为取代基。命名时,在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。

2024年10月13日与卤素相连的最长碳链为主链,卤原子及其它支链作取代基。从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”较优在后面列出。

2024年10月13日不饱和卤代烃:以烯、炔为母体,含不饱和键最长碳链为主链,双键位次最小编号,卤原子为取代基。

2024年10月13日1,3-二氯环己烷1-甲基-2-溴环戊烷4-甲基-3-乙基-2-氯己烷4,4-二甲基-3-氯-2-溴己烷

2024年10月13日写出下列化合物的结构式1.(4R)-2-甲基-4-氯辛烷2.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷3.(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷

2024年10月13日普通命名法:简单卤代烃多卤代烃:CHCl3(氯仿)CHI3(碘仿)全氟代烃:CF3CF3CF3(全氟丙烷)

2024年10月13日氟化物(fluoride)氯化物(chloride)碘化物(iodide)溴化物(bromide)CH3CH2CH2CH2Cl正丁基氯异丁基氟二级丁基溴三级丁基碘n-butylchloride(CH3)2CHCH2FCH3CH2CHCH3(CH3)3CIBrisobutylfluorideSec-butylbromideTert--butyliodide

2024年10月13日叔丁基氯苄氯、氯化苄烯丙基氯

3-氯丙烯

2024年10月13日一、碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214(pm)结构极性共价键,成键电子对偏向X.二、键长

2024年10月13日诱导效应有机化合物的性质,不仅决定于分子中原子的组成、连接顺序和方式,而且决定于分子中原子间的相互影响和空间排布。电子效应:说明改变分子中电子云的分布对物质所产生的影响。空间效应:说明分子中的空间结构对性质的影响。

2024年10月13日电子效应又可分为诱导效应(InductiveEffect)和共轭效应(ConjugativeEffect)。诱导效应(I效应):由键的极性产生的使分子的电子云密度分布沿价键链发生一定程度的改变。

2024年10月13日诱导效应的方向以C-H键作为比较标准(I效应=0)。X的电负性大于氢原子叫吸电子基。引起的诱导效应叫做吸电子诱导效应(-I)Y的电负性小于氢原子叫斥电子基。引起的诱导效应叫做斥电子诱导效应(+I)

2024年10月13日在多原子分子中,+I或-I诱导效应都可以沿着分子中原子的链(σ键)由近及远地传递下去。

2024年10月13日诱导效应将随着传递距离的增加而迅速地减弱一般经过3~4个键后,可以忽略。诱导效应只是使共价键中的电子云密度由于电负性的差异而引起的定向偏移,并不改变各原子的电子层结构,故只产生局部的正负电荷。

2024年10月13日由分子内的静电作用产生的永久性的效应,由物质分子的结构决定,与外界条件无关,叫做静态诱导效应。根据实验结果,一些原子或原子团电负性大小的次序如下:

2024年10月13日在外电场存在时,由外电场的影响会产生键的极化作用,极化键产生的诱导作用称为动态诱导效应。在某些情况下,动态诱导效应的影响要比静态诱导效应的影响大,如在化学反应过程中,动态诱导效应的影响比静态诱导效应大得多。

2024年10月13日1,2-二氯乙烷的构象有范

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