教学重点：苯环上亲核取代反应、芳香族重氮盐的性质和应用、胺的.pdfVIP

第十四章含氮化合物

1、重点掌握苯环上亲核取代反响和历程；

2、重点掌握芳香族重氮盐的性质和应用；

3、重点掌握胺的化学性质和制备；

4、重点掌握烯胺的制备和应用；

5、重点掌握常见的分子重排反响和历程和应用；

6、掌握胺的命名；

教学重点：苯环上亲核取代反响、芳香族重氮盐的性

质和应用、胺的化学性质和制备、烯胺的

制备和应用分子重排反响和历程和应用。

.

14.1硝基化合物

14.1.1脂肪族硝基化合物的性质

1、复原反响：硝基化合物在铁和盐酸作用下可以被复原成胺

2、α-氢的酸性

假酸式酸式结构

3、有α-氢的硝基化合物与羰基化合物的缩合反响

.

14.1.2芳香族硝基化合物的性质

1、复原反响

2、碱性复原：芳香族硝基化合物在锌粉和氢氧化钠条件

下，可以被复原成氢化偶氮苯及其衍生物

3、苯环上的亲核取代反响

.

1、历程

2、条件：在离去基团的邻位或对位有强的吸电子基时，例如

硝基，离去基团才可以离去顺利发生苯环上的亲核取代反响

14.2胺

.

14.2.1胺的分类和命名

一、分类

1、氨的衍生物

伯胺、仲胺、叔胺、季铵盐、季铵碱

2、烃基的不同

3、氨基的数目不同

二、命名

1、简单的胺：烃基的名称+胺

2、氮原子上所连有的基团不同时，小的作为基团

.

3、二元或多元伯胺

4、复杂的胺可以看成烃的衍生物

5、季胺化合物的命名

溴化四乙胺三甲基十六烷基氢氧化铵

14.2.2胺的物理和光谱性质

.

一、物理性质

1、低级的脂肪氨为气体

2、碳原子数目相同的胺沸点伯胺仲胺叔胺

3、芳香族的胺有毒

二、光谱性质

1、红外光谱：伯胺两个尖峰；仲胺单个尖峰

2、宽峰具有仲氢交换实验

14.2.3胺的立体化学

1、胺上的三个基团均不一样

.

2、季铵盐或碱

14.2.4胺的化学性质

一、胺的碱性

1、应用：别离和提纯

2、胺的碱性比较

1〕气态脂肪族胺

.

2)在水溶液中脂肪族胺的比较

3)芳香族胺的碱性比较

二、一级或二级胺的酸性

.

二异丙基氨基锂

三、胺的烷基化

四、酰基化反响

应用：保护氨基：例如对溴苯胺的制备〔苯〕

五、磺酰化反响

应用：鉴别不同的胺

该试剂称为兴斯堡试剂

.

六、与亚硝酸的反响

1、脂肪族胺

2、芳香族胺

应用：鉴别不同的芳胺