人教版高中化学选修第三册：2.3.1 苯-教学设计.pdfVIP

第二章烃

第三节芳香烃

2.3.1苯

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯

和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷

烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃

的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。

课程目标学科素养

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解a.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性

苯性质的特殊性。了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊

2.能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学性

方程式。

教学重点：苯的结构和性质

教学难点：苯的结构和性质

讲义教具

【新课引入】

凯库勒(F.A.Kekulé,1829——1896）是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展

作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构（）被称为凯库勒式。

但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的

单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。然而实际上并不存在两种不同的邻二

氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯

只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：

同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难

以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库

勒式表示苯的结构，也使用表示苯的结构。

【学生活动1】

1.芳香烃的定义

2.苯的物理性质

3.苯的应用

【讲解】

1．芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。

2．苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，

熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。

3.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

【实验2-1】

实验：向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。

实验现象：

向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体不褪色。

向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入溴水，液体分层，上层为橙红色。

实验结论：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因

此苯能将溴从水中萃取出来。

【学生活动2】

苯的分子式为CH，结合上述实验，推测苯的成键特征及结构。

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【讲解】

根据苯的分子式CH,可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯经、炔经等不饱和经具有相

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似的化学性质。但是，以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有

不同于烯怪和炔怪的特殊结构。(2)化学键形成

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苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp杂化，分别与氢原子及相邻碳原子

以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳

单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重

叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

4.苯的结构

(1)分子式为CH

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(2)结构式

(3)结构简式为和

(4)苯为平面正六边形结构。

(5)苯的分子结构模型

【学生活动3】

通过学习苯的结构，试大胆推测苯的化学性质。

【讲解】

苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯经和炔经所容易发生的加成反应。苯有可燃性，在空

气里燃烧会产生浓重的黑烟。

5．苯的化学性质

(1)氧化反应：