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有机化学(第3版).pptx

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1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的结构特征1.3有机机理的一般概念1.4有机化合物酸碱的概念1.5溶剂的分类及溶剂化作用

1.1有机化合物和有机化学

1.1.1什么是“有机化合物”?Whatareorganiccompounds?“有机”——容易引人误解的名词

1.1.1什么是“有机化合物”?“有机”——定义的变化历程1806年,J.Berjelius定义:1828年,F.W?hler发现:氰酸铵尿素

1.1.1什么是“有机化合物”?1845年,H.Kolbe制备:有机物组成:C、H、O、N、X、S、P等元素早期定义:

1.1.2有机化学有机化学的范围:概述化学中的一章:研究有机化合物的化学研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。

1.2有机化合物的结构特征

1.2.1分子的构造和构造式构造式的表示方法:

1.2.2分子的结构和结构式1,2-二甲基环丙烷

1.2.2分子的结构和结构式2-丁烯构造式:结构式:

1.2.3共价键有机化合物的结构决定有机化合物的性质有机化合物的结构特征:

1.2.3共价键1.价键理论①如果两个原子各有一个未成对电子且自旋反平行,它们就可配对,形成一个共价键(即单键);②如果两个原子各有两个或三个未成对电子,两两配对后就可以形成双键或三键。③一个原子的未成对电子一经配对,就不能再与其他原子的未成对电子配对,此为共价键的饱和性。④两个相互成键的原子,其轨道交盖越多,或电子云重叠越多,形成的共价键越强,成键后体系的稳定性越好。

价键理论—共价键的形成是成键原子的价电子层原子轨道(电子云)相互交盖的结果,在轨道交盖区域内,自旋反平行的两个电子配对为两个成键原子共有,形成共价键,并由此使两原子核之间的排斥力最大限度地减小,从而降低了体系的内能。1.2.3共价键

1.2.3共价键烃(R-H)为例:根据电子配对法理论

1.2.3共价键2.杂化轨道理论C原子基态电子构型:1s22s22px12py12pz0C与H基态成键理论是CH2,不存在!CH4存在如何解析?价键理论发展和延申——杂化轨道理论杂化轨道理论是价键理论的发展,这种方法处理的结果,对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解,是常用的方法。

1.2.3共价键在形成化学键时,原子的能级相近的价轨道进行“混合”,即“杂化”,形成新的价轨道,价电子的排布也随之改变,利用杂化轨道与其它原子形成共价键。轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。基态不成键杂化成键

1.2.3共价键Csp3杂化----四面体构型sp3hybridizationandtetrahedralconfiguration杂化轨道能量处于2s和2p轨道能量之间杂化与成键同时完成:

1.2.3共价键Csp3轨道的空间排列:CH4的形成与构型:甲烷的C—H键C的四个sp3轨道

1.2.3共价键

1.2.3共价键C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称轴成键,就形成C—Cσ键:这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础

1.2.3共价键Csp2杂化----平面构型sp2hybridizationandplane-configurationCsp2轨道的空间分布:三个sp2轨道互成120°,在一个平面上,与未杂化的2pz轨道垂直。

1.2.3共价键CH2CH2分子的形成与构型:乙烯的分子结构pz—pz—π轨道:

1.2.3共价键Csp杂化----线状构型sphybridizationandlinear-configurationCsp轨道的空间分布:碳的sp、2py、2pz轨道两个sp杂化轨道互成180°,在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。

1.2.3共价键CHCH分子的形成与构型:乙炔的两个π键乙炔的σ键在乙炔分子的C≡C三重键中,一个σ键,两个互相垂直的π键,π电子形成筒状分布。

1.2.3共价键

1.2.3共价键σ键与π键的特征(1)成键方式

1.2.3共价键(2)存在情况

1.2.3共价键(3)电子云分布

1.2.3共价键(4)键的性质

1.2.3共价键

1.2.3共价键3.分子轨道理论(molcularorbitalthery)以“形成共价键的电子是

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