人教版高中化学选修第三册：1.1.2 有机化合物中的共价键-教学设计.pdf

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

1.1.2有机化合物中的共价键

学生已经学习了取代反应、加成反应的反应特点、官能团、有机化合物的分类及共价键的形成。

在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角

度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学

反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。能够从官能团和化学键的视角分析有机反应的

规律，为后续有机化学的学习奠定基础。

课程目标学科素养

1、认识有机化合物分子结构中碳原子的a.宏观辨识与微观探析：从原子轨道重叠的角度认识

成键特点、共价键的类型与极性共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机

2、从官能团和化学键的视角分析有机反反应的难易关系，

应的规律

教学重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律

教学难点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律

讲义教具

【引入】在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，

共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响

【过渡】

共价键的分类：依据成键原子的不同，共价键分为极性键和非极性键。依据成键数目不同，共价键

分为单键、双键、三键。根据成键原子的重叠方式的不同，分为σ键和π键。

【学生活动】

阅读课本，回答下列问题

1、σ键和π键的成键方式及特点

2、σ键和π键的判断

【讲解】

1．共价键的类型

(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)

①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形

式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

③σ键的对称性：轴对称

(2)π键(以乙烯分子为例)

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①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化

轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”

的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通

过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

③σ键的对称性：镜面对称

【提问】单键、双键、三键中的σ键和π键个数如何计算呢？

【学生活动】思考回答

【讲解】

(3)σ、π键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两

个π键。

(4)共价键的类型与有机反应类型的关系

①例如：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；

②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。

【讲解】

共价键的极性与有机反应

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，

在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

【实验1-1】

向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。

[实验现象]

有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈

[现象分析]

(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂

(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱

【学生活动】

依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应。

【讲解】

(1)乙醇与HBr反应：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中

乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。

(2)共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，

有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

【思考与讨论】

请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化

①

[解析]甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应

②CHCH+Br→CH