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第三章烃的衍生物
第二节醇酚
3.2.2酚
醇和酚是重要的经的含氧衍生物,它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。进行教学时,要
注意根据“结构决定性质”的基本思想方法,研究羟基官能团的结构特点及其化学性质,对比醇和酚
的结构和性质;从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。培养学生变化观念与证据推理的科
学素养。
课程目标学科素养
1.掌握苯酚的组成、结构及性质应用1.宏观辨识与微观探析:苯酚的组成、结构及性质应
2.了解醇、酚的结构、性质差异,举例说用
明有机物分子中基团之间的相互影响2.证据推理与模型认知:了解醇、酚的结构、性质差
异,举例说明有机物分子中基团之间的相互影响
教学重点:酚的结构和性质
教学难点:酚的结构和性质
讲义教具
【新课导入】
化学史——苯酚
在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912)的英国外科医生,发现他的很多患者手术
后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?
一天早晨,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些间题:
伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾
有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。
他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家
工厂流出的废水中含有石炭酸,这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械
消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。
石炭酸——苯酚,苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一
般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
【复习回顾】
酚和醇的定义
【讲解】
酚:羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基(—OH)。
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
【学生活动1】
1.书写苯酚的化学式、结构式、官能团。
2.苯酚的物理性质
3.苯酚不慎沾到皮肤上,该怎么处理?
4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,其原因式什么?
【讲解】
1.分子式为CHO,结构可表示为或,官能团为羟基(—OH)。
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2.纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯
酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时能与水混溶。
3.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用
水冲洗。
4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
【设疑】
分析苯酚的结构,联想CHOH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质?
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【学生活动】
思考、讨论
[提示]氧化反应、加成反应、取代反应、酸性
【设疑】
苯酚又称石炭酸,为什么苯酚会有酸性?
【实验3-4】
实验内容实验现象实验结论及化学方程式
(1)向盛有少量苯酚晶体的试得到浑浊溶液苯酚没有完全溶解在水中
管中加入2mL蒸馏水,振荡
试管
(2)向试管中逐滴加入溶液变得澄清苯酚与NaOH反应
5%NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸出现浑浊
【讲解】
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著
差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,
显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。
【学生活动2】
1.设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
【实验方案】
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