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第一章有机化合物的结构特点与研究方法
第一节有机化合物的结构特点
1.1.3有机化合物的同分异构现象
有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象,,本节课在原有学习的基础上,认识有机物的
分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等
同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。
课程目标学科素养
1、认识同分异构现象,掌握有机化合物同a.微观探析与模型认知”:认识有机物的分子结构决
分异构体的书写,判断同分异构体数目定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识
有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培
养“微观探析与模型认知”的核心素养。
教学重点:有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点:有机化合物同分异构体的书写
讲义教具
【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面,那么CHCl有两种结构,实验
22
事实证明,CHCl有一种结构,范托夫于1874年提出:建立在平面结构基础上的化合物的结构式并
22
不能反映它的真实结构,甲烷应该呈正四面体结构,后通过X-射线衍射得以证实,后来范托夫的碳
价四面体学说不仅被许多实验事实证实,还解释了其他现象,氯溴碘代甲烷有两种异构体,互为对
映异构体。同一时期,法国化学家勒贝尔提出了相同的观点,与范托夫共同开辟了立体化学的新篇
章。
【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【思考与讨论】
戊烷(CH)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识,完成下表。
512
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷
结构简式CHCHCHCHCHCHCH(CH)CHCHCHC(CH)CH
3222333233323
相同点分子式相同
不同点碳架异构
【讲解】
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物
[备注]有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越
3.同分异构现象分类
【学生】阅读教材p5表1-2,总结同分异构体的书写
【讲解】同分异构体的书写
1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳链异构
具体规则如下:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
下面以CH为例,写出它的同分异构体:
716
1将分子写成直链形式:CHCHCHCHCHCHCH。
3222223
②从直链上去掉一个—CH,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3
3
号碳上:,根据碳链中心对称,将—CH连在对称轴的右侧就会与左侧连接
3
方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CHCH或两个—CH,即主链变为:。
233
当取代基为—CHCH时,由对称关系
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