高考化学二轮复习针对性练习专题七 有机化合物结构和性质（考点剖析）（原卷版）.docx

专题七有机化合物结构和性质

必备知识解读

一、识别官能团和弄清官能团的性质

1.常见官能团的主要性质和反应

有机物

通式

代表物

官能团名称

主要化学性质

烯烃

CnH2n

CH2=CH2

碳碳双键

(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应

(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化

(3)易发生加聚反应

炔烃

CnH2n－2

CH≡CH

碳碳叁键

—C≡C—

(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应

(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化

(3)易发生加聚反应

卤代烃

R—X

C2H5Br

—X(X表示卤素原子)

(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

R—OH

C2H5OH

醇羟基—OH

(1)与活泼金属反应产生H2

(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

(3)脱水反应：乙醇

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子间脱水生成醚,170℃分子内脱水生成烯))

(4)催化氧化为醛或酮

(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R

C2H5OC2H5

醚键

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基—OH

(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱

(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚

(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)

(4)易被氧化

醛

CH3CHO

醛基

(1)与H2发生加成反应生成醇

(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

羧酸

乙酸

羧基

(1)具有酸的通性

(2)与醇发生酯化反应

(3)不能与H2发生加成反应

(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺

（5）与羧基脱水形成酸酐

酯

乙酸乙酯

酯基

(1)发生水解反应生成羧酸和醇

(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇

2、重要官能团的反应类型

官能团

反应类型

反应说明

碳碳双键

加成反应

氧化反应

1mol碳碳双键加1molH2、1molBr2

使酸性高锰酸钾褪色

碳碳叁键

—C≡C—

加成反应

氧化反应

1mol碳碳双键加2molH2、2molBr2

使酸性高锰酸钾褪色

—X(X表示卤素原子)

取代反应（水解反应）

消去反应

1.1molRCCL2H耗NaOH2mol

2.1molRCCl3耗NaOH4mol

3.耗NaOH2mol

醇羟基—OH

取代反应（酯化反应）氧化反应

消去反应

1.1molNa与1mol—OH生成0.5molH2

使酸性高锰酸钾褪色

不和NaOH反应

酚羟基—OH

取代反应（酯化反应）氧化反应

1.1molNa与1mol—OH生成0.5molH2

与酸酐反应生成酯

与溴取代，耗溴3mol

醛基

加成反应

还原反应

氧化反应

1mol碳氧双键加1molH2、

使酸性高锰酸钾褪色

1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH，1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH，

羰基

加成反应

1mol碳氧双键加1molH2、

羧基

取代反应（酯化反应）

和Na、NaOH、NaHCO3反应

1molNa和—COOH生成0.5molH2；

1molNaHCO3和—COOH生成1molCO2

与1molNaOH反应

酯基

取代反应（水解反应）

和NaOH反应

1mol酯耗1molNaOH

1mol耗2molNaOH

二、空间构型、核磁共振氢谱锋的面积和手性碳原子个数

1.空间构型：

碳原子

共线点

共面点

饱和碳原子

2点共线，3点以上不共线

3点共面，4点以上不共面

碳碳双键

2点共线，3点以上不共线

6点共面

碳碳三键—C≡C—

4点共线

4点共面

苯环

4点共线

12点共面

3点不共线

3点共面

2.核磁共振氢谱:

核磁共振氢谱锋的面积面积比：一般是：3或3的倍数，2或2的倍数，1或1的倍数。

3.手性碳原子个数：手性碳原子是不对称碳原子，碳原子上连接的四个原子或原子团都不相同。

应考能力解密

一.判断同分异构种数

1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构

1、不饱和度

(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示

(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：

(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中加上氮原子数

(4)几种常见结构的不饱和度

官能团或结构

C==C

C==O

环

CC

苯环

不饱和度

1

1

1

2

4

常见有机物的官能团异构

通式

不饱和度

常见类别异构体

CnH2n+