多组分反应和串联反应.pdfVIP

多组分反响

串联反响

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多米诺效应

在一个相互联系的系统中，一个很小的初始能量就可能产生一连串的

连锁反响，人们就把它们称为“多米诺骨牌效应〞或“多米诺效应〞。

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多米诺反响

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•多组分反响〔MulticomponentReaction〕

•串联反响〔DominoReaction〕

•一锅煮反响〔One-potReaction〕

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多组分反响

•三个或更多的混合物以一锅煮的翻译方式形成一个包含所

有组分主要结构片段的新化合物的过程。

•MulticomponentReaction，MCR

•反响过程中至少涉及两个以上的官能团，可看作是多个双

分子反响的组合体

•根据多米诺规那么进行的有序反响

•尽可能使加成反响，而不是取代反响

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多组分反响的优点

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Mannich反响

•具有活性氢的化合物与甲醛〔或其他醛〕、胺进行缩合，生产氨

甲基衍生物的反响，亦称为α-氨烷基化反响

•活性氢化合物：醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等

•胺：伯胺、仲胺、氨

•酸催化〔烯醇式的酮〕、碱催化〔酮的碳负离子〕

C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.250,647(1912).

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反响机理

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反响举例

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Strecker氨基酸合成

•Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammonia

andhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-

aminonitriles.

•HCN、KCN、NaCN、TMSCN

A.Strecker,Ann.75,27(1850);91,349(1854).

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