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FreeRadicalandPericyclicReactionsintheFormationofCarbon-carbonBonds5.1carbonradicalreaction5.2radicaladditionreaction5.3carbene5.4alkenemetathesis5.5theDiels-Alderreaction5.6theenereaction5.7thecopeandclaisenrearrangements
5.1CarbonRadicalReactionsThestagesinradicalreactions1initiationstepTypicalinitiators:dibenzoylperoxideAcarbonradicalisatrivalentspeciesContaininganunpairedelectroninaporbital
azobisisobutyronitrile(AIBN)偶氮二异丁腈
propagationstepterminationstep:Tworadicalcombiningwitheachothertoformacovalentbondbylosingahydrogenatom.
Syntheticallyusefulradicalreactionscoupling,additionandsubstitutionKolbeelectrolysisofcarboxylicacids.
TheUllmanncouplingofaryliodidestogivediphenyls
thePschorrsynthesisofphenanthrenes菲
TheCadiot-Chodkiewiczoxidativecouplingofterminalalkynesusingammoniacal氨的copper(1)chloride
ReductivefreeradicalcouplingprocessesThereducingofketonesbyMagnesium
Theacyloin酮醇condensationofesterswithsodium
AdditionofTMSClfavorAcyloincondensation,PreventDieckmannreaction
TheMcMurrycouplingofaldehydesandketonesusinglowoxidationtitanium
5.2RadicalAdditionReactions
tributylstannaneastheproviderofradical
Indentifytheindividualstepsinthefollowingradicalcascadecyclization:
5.3CarbenesAcarbene(R2C:)hastwononbondingelectronsasinglet单线态carbeneatriplet三线态carbene
Formationofcarbene1σ-eliminationTheeliminationofHClfromchloroformTheeliminationofI2fromdiiodomethane
2Losingnitrogenfrom3LosingCOfrom
TheSimmons-Smithmethylenationreaction
Synthesisthefollowingcompound
Arndt-Eistertreactionbasedondiazomethane
5.4AlkeneMetathesis(易位)e:couplingoftwochainsviaanalkene.
5.5TheDiels-AlderReactionHOMOLUMOLUMOHOMOSymmetryallowedSymmetryallowed[4+2]addition
NointermediateexistinthisprocessCis-formedringjunctionEndoformisthemainproduct
T
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