2023届新高考化学一轮课时跟踪练第33讲有机合成及推断.docxVIP

课时跟踪练33

1．(2021·浙江卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：ⅰ.R1—CH===CH—R2eq\o(――→,\s\up17(CHBr3),\s\do18(NaOH))。

请回答下列问题：

(1)下列说法正确的是______(填字母)。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1HNMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是_________________________________________________；

化合物E的结构简式是__________________。

(3)C→D的化学方程式是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：______(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含(双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个—CH2—。

(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为)

解析：(1)化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基—CH2—，不含次甲基，A项错误；化合物F的结构简式为，分子结构对称，1HNMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B项错误；G→H是G中的—MgBr被—COOCH3取代，反应类型是取代反应，C项正确；化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D项正确；答案选CD。(2)A生成B的过程是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是。(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是＋NaOHeq\o(――→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do18(△))＋NaCl＋H2O。(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外只含有1个—CH2—，因此符合条件的同分异构体为、、。(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为Breq\o(――→,\s\up17(Mg),\s\do18(（C2H5）2O))eq\o(――→,\s\up17(HCHO))eq\o(――→,\s\up17(H＋/H2O))eq\o(――→,\s\up17(HBr),\s\do18(△))。

答案：(1)CD(2)

(3)＋NaOHeq\o(――→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do18(△))＋NaCl＋H2O

(4)、、

(5)见解析

2．(2021·惠州实验中学月考)氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________________。

(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型。

反应③：_________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

反应类型为________。

反应④：________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是_____________________________

________________________________________________________________________

_____________________________________