专题23 有机化学基础综合题——推断与路线设计类-【好题汇编】五年（2020-2024）高考化学真题分类汇编（全国）（原卷版）.docx

专题23有机化学基础综合题——类

考向

五年考情（2020-2024）

命题趋势

有机合成推断与路线设计型综合题

2024·浙江6月卷

2024·安徽卷

2024·江苏卷

2024·山东卷

2024·湖南卷

2024·黑吉辽卷

2023·湖北卷

2023·新课标卷

2023·广东卷

2023·河北卷

2023·天津卷

2023·重庆卷

2023·山东卷

2022·全国甲卷

2022·湖南卷

2022·山东卷

2022·天津卷

2021·山东卷

2021·湖南卷

2021·广东卷等

有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。

1、考查形式相对稳定

①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。

2、命题的变化

①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。

1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

（1）化合物F的官能团名称是。

（2）化合物G的结构简式是。

（3）下列说法不正确的是_______。

A．化合物A的碱性弱于

B．的反应涉及加成反应和消去反应

C．的反应中，试剂可用

D．“消炎痛”的分子式为

（4）写出的化学方程式。

（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基，无三元环。

2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。

（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。

（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。

（3）H的结构简式为。

（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a．???b．???c．?????d．

（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。

①含有手性碳??????②含有2个碳碳三键?????③不含甲基

（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。

3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。

（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为。

（3）的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

Ⅱ．

回答下列问题：

（1）A结构简式为；B→C反应类型为。

（2）C+D→F化学方程式为。

（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

（4）D的一种同分