2023届新高考新教材化学人教版一轮训练-专项提能特训(15)　有机推断与合成综合大题突破.docxVIP

专项提能特训(15)有机推断与合成综合大题突破

1．(2021·全国甲卷，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)1molD反应生成E至少需要________mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称：________________________________________。

(4)由E生成F的化学方程式为_____________________________。

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。

a．含苯环的醛、酮

b．不含过氧键(—O—O—)

c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A．2个 B．3个

C．4个 D．5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：

解析：(1)的化学名称为1，3苯二酚或m苯二酚或间苯二酚。(2)由D和E的分子式可知1molD反应生成E至少需要2molH2。(3)C与(CH3CO)2O发生取代反应生成D，D的结构简式为，由D的结构简式和D→E的反应条件推出E的结构简式为，其含氧官能团的名称为酯基、羟基、醚键。(4)从E和F的结构简式可知，由E生成F的化学方程式为

eq\o(――→,\s\up7(TsOH),\s\do5(PhMe))

＋H2O。

(5)G生成H的第一步为水和G在酸催化下的加成反应，则结合G、H的结构简式可推断出第二步反应为取代反应。

(6)满足题给条件的B的同分异构体的结构简

种，则选C。(7)参考题给流程，由题意可知由丙烯为原料合成目标产物的路线为

。

答案：(1)1，3苯二酚(或m苯二酚或间苯二酚)

(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)

(4)eq\o(――→,\s\up7(TsOH),\s\do5(PhMe))

＋H2O

(5)取代反应(6)C

(7)

2．(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)写出反应③的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)D具有的官能团名称是________。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为________。

(5)反应⑤的反应类型是________。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。

(7)写出W的结构简式：________________________________________________________________________。

解析：(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2氟甲苯。(2)经分析推断可知C为，C发生已知信息(ⅰ)的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为。(3)由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、酮羰基、碳氟键和碳溴键。(4)D和Y发生取代反应生成F和HBr，由D和F的结构简式可知Y的结构简式为。(5)由E和发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。(6)C为，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、碳氟键和碳氯键，采用“定二移一”的方法，先确定碳氟键和碳氯键在苯环上的位置，再移动醛基的位置，碳氟键和碳氯键在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：。(7)F发生已知信息(ⅱ)的反应生成W，已知信息(ⅱ)的反应可理解为氨基与酮羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，酮羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为。

答案：(1)邻氟甲苯(或2氟甲苯)

(3)氨基、酮羰基、碳氟键、碳溴键

(4)

(5)取代反应(6)10

(7)

3．(2021·山东卷，19)一种利胆药物F的合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异