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中药化学成分及生物合成简介*(六)黄酮类化合物(flavonoids)(一)定义:黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系列化合物。中药化学成分及生物合成简介*(+)-儿茶素R1=R2=H,大豆素OHOOHOHOHOHHH中药化学成分及生物合成简介*(二)一般性状形态:多为结晶,少数为无定形粉末。颜色:结构存在交叉共轭体系,因此化合物多有颜色。黄酮(醇)及其苷:呈黄色-灰黄色查耳酮:黄-橙色二氢黄酮(醇):无色异黄酮:微黄色花色素可随着pH值的变化颜色有所不同:红色(pH7),紫色(pH8.5),蓝色(pH8.5)中药化学成分及生物合成简介*溶解度苷元:难溶于水,易溶于乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂中苷:易溶于水、乙醇、甲醇中,糖链越长水溶性越大。中药化学成分及生物合成简介*(三)酸碱性酸性:来源分子中的酚羟基;可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺。酸性强弱的比较:取决于羟基的数目和位置:7,4′-OH7-或4′-OH一般OH5-OH中药化学成分及生物合成简介*(二)糖类(saccharides)糖是多羟基的醛或酮及其衍生物聚合物的总称。根据其分子水解反应的情况,糖类可以分为:单糖类及其衍生物低聚糖类及其衍生物多聚糖类及其衍生物中药化学成分及生物合成简介*1.单糖类化学通式为(CH2O)n,是多羟基的醛或酮。绝大多数天然存在的单糖n=5~7,即五碳糖甲基五碳糖、六碳糖、七碳糖。单糖类多为结晶性,有甜味,易溶于水,可溶于稀醇,难溶于高浓度乙醇,不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。具旋光性与还原性。中药化学成分及生物合成简介*五碳醛糖中药化学成分及生物合成简介*甲基五碳醛糖中药化学成分及生物合成简介*六碳醛糖中药化学成分及生物合成简介*糖醛酸中药化学成分及生物合成简介*2.低聚糖类(寡糖)由2~9个单糖分子聚合而成。低聚糖具有与单糖类似的性质:结晶性,有甜味,易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。中药化学成分及生物合成简介*中药化学成分及生物合成简介*3.多聚糖类(多糖)由10个以上单糖分子缩合而成。大多为无定形化合物,分子量较大,无甜味与还原性,难溶于水,有的与水加热可形成糊状或胶体溶液。不溶于有机溶剂。水解后生成单糖或低聚糖,可有旋光性与还原性。淀粉、菊糖、树胶、粘液、纤维素是中草药中最常见的多糖类。中药化学成分及生物合成简介*(三)苷类化合物(Glycosides)糖或糖的衍生物与非糖物质(苷元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物,又称为配糖体。无色的粉末,少数为晶体,多数苷可溶于水、甲醇、乙醇、含水正丁醇,有些苷可溶于乙酸乙酯与氯仿,难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。中药化学成分及生物合成简介*人参二醇型皂苷元的化学结构中药化学成分及生物合成简介*(四)醌类化合物(quinones)是一类分子中具有醌式结构的化合物。分子中多具有酚羟基,有一定的酸性。游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等,微溶或难溶于水。结合成苷后,极性增大,易溶于甲醇、乙醇和热水。中药化学成分及生物合成简介*1.苯醌中药化学成分及生物合成简介*2.萘醌中药化学成分及生物合成简介*3.菲醌中药化学成分及生物合成简介*4.蒽醌中药化学成分及生物合成简介*(五)苯丙素类化合物(phenylpropanoids)是一类分子中以苯丙基为基本骨架单位(C6-C3)构成的化合物。苯丙酸类香豆素类木脂素类中药化学成分及生物合成简介*基本结构——多具有酚羟基取代的芳香羧酸,C6-C3结构。常见的苯丙酸类:(一)苯丙酸类中药化学成分及生物合成简介*香豆素(香豆精coumarins)是具有苯并?-吡喃酮母核的一类化合物的总称。环上常有-OH、-OCH3.异戊烯基等取代基。(二)香豆素类1.香豆素的基本母核由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,故7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。中药
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