有机化学课件第2章 烷烃.pptVIP

两个P轨道从侧面重叠（“肩并肩”重叠）形成π键p-p四、烷烃的构象定义:由于单键的旋转，使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列，这种特定的排列方式称为构象。RotationaboutCarbon–CarbonBonds1．乙烷的构象乙烷分子可以有无穷多的构象。(1)乙烷的典型构象交叉式构象重叠式构象透视式纽曼(Newman)投影式(2)乙烷构象的能量分析C-H键长C-C键长键角两氢相距d0.109nm0.154nm109.3o0.229nm0.109nm0.154nm109.3o0.250nm重叠式交叉式当二个氢原子的间距少于0.240nm（即二个氢原子的范德华半径和）时，氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高。0.250nm0.240nm0.229nm(交叉式)(范德华半径和)(重叠式)所以重叠式比交叉式内能高。E重叠E交叉?E=12.1KJ·mol-1乙烷不同构象的能量变化曲线重叠式和交叉式构象之间的能量差约为12.6kJ·mol－1，此能量差称为能垒(分子旋转时所必需的最低能量)。这个能量差并不大，因为在室温下，分子间的碰撞就可以产生~84kJ·mol－1，足以使分子“自由”旋转，所以乙烷是一个包含无数构象的平衡混合物，其中以能量最低的交叉式为主。交叉式扭转张力最小,能量最低，是最稳定的构象，称为优势构象。优势构象a.能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为优势构象。b.大基团错开距离有利于能量降低，构象稳定。c.优势构象并非分子的唯一构象，而是所占比例最多的构象。2．丁烷的构象对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式丁烷各种构象的能量曲线图3.高级烷烃的碳链呈锯齿形丙烷的球棒模型戊烷的球棒模型由于分子主要以对位交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。思考题:命名2，3，4-三甲基己烷五、烷烃的物理性质1.物理状态在室温（25℃）和0.1MPa下，C1~C4的直链烷烃是气体；C5~C17的直链烷烃是液体；十八个碳原子以上的直链烷烃是固体。第二章烷烃Alkanes分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。烃开链烃(脂肪烃）饱和烃(烷烃)如CH3－CH3不饱和烃烯烃如CH2＝CH2炔烃如CH≡CH闭链烃(环烃)脂环烃如芳(香)烃如二烯烃如CH2=CHCH=CH2开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳原子之间都以单键（C－C）相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称为饱和烃或石蜡烃。一、烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个CH2。在组成上相差一个或多个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。甲烷、乙烷和丙烷只有一种构造式，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则不止一种。例如：正丁烷异丁烷（沸点：－0.5℃）（沸点：－11.7℃）正丁烷和异丁烷是同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造引起的），称为构造异构体(Constitutionalisomer)。这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架(链）异构。烷烃的构造异构均属于碳架异构。随着烷烃碳原子数的增加，构造异构体的数目显著增多。二、烷烃的命名C5H12的构造异构体1．碳原子与氢原子的类型与一个碳原子相连的碳为一级(伯)碳原子，1°C；与二个碳原子相连的碳为二级(仲)碳原子，2°C；与三个碳原子相连的碳为三级(叔)碳原子，3°C；与四个碳原子相连的碳为四级碳(季)原子，4°C。

2．烷基的名称烷烃分子中去掉一个氢