有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备.pdfVIP

有机化学实验教案--

11.对氨基苯甲酸的制

备

-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

重庆工业职业技术学院教案

课题第十一讲对氨基苯甲酸的制备课时4学时

教学目标1．学习有机化学中的酰化、氧化、水解等反应原理与方法

和要求2．熟悉掌握有机合成中的基团保护操作

教学重点有机酰化、氧化、水解反应

和难点有机合成中的基团保护

一、实验目的：

1．熟悉有机合成中的酰化、氧化、水解等反应的原理和方法；

2．熟练掌握基团保护操作

二、实验原理：

对氨基苯甲酸的合成涉及三步反应：

（1）对甲苯胺用乙酸酐处理，转变为相应的酰胺，制备酰胺的标准方

法；保护氨基

（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基，氧化过

程中紫色高锰酸根被还原成棕色的二氧化锰沉淀，鉴于有氢氧根离子生

授课内容成，故加入少量硫酸镁做缓冲剂，使溶液碱性不致太强而使酰胺基水解，

与教学过产物为羧酸盐，酸化后可为羧酸在溶液中析出

程设计

（3）酰胺的水解，除去保护基团乙酰基，在稀酸中容易进行

反应如下：

1

三、实验药品与仪器

仪器：普通回流装置（圆底烧瓶回流）、减压过滤装置、电加热套、

温度传感器、热水浴、冰水浴、石蕊试纸

药品：对甲苯胺(C.P.)、醋酸酐(C.P.)、结晶醋酸钠(C.P.)、高锰酸钾

(C.P.)、七水硫酸镁晶体、乙醇(95％)、盐酸、冰水、硫酸、氨水

四、实验步骤

1.对甲基乙酰苯胺合成

在50mL烧瓶中加入4g对甲苯胺，5mL乙酸酐，装上冷凝回流冷凝

管，反应立即发生并放出热量，使固体完全溶解。搅拌回流10min，趁热

将反应物倒入50mL的冷水中，边加边搅拌，立即析出淡黄色固体。彻底

冷却后，过滤，用少量冷水洗涤结晶体三次，干燥得粗品。粗产品可用乙

醇——水进行重结晶。纯品熔点154℃。

2.对乙酰氨基苯甲酸的制备

在250mL烧瓶中加入上步产品——对甲基乙酰苯胺、4g乙酸钠、16g

高锰酸钾和100mL水，室温下搅拌，不断搅拌下加热30min，反应液呈深

褐色并有大量沉淀物生成。减压趁热过滤，并用少量热水洗涤沉淀，合并

滤液，冷却至室温。用20%硫酸酸化，调节pH为1-2。此时，析出大量白

色固体，抽滤，尽量抽干，收集产物。纯品熔点250-252℃

3.对氨基苯甲酸制备

称量上步得到的产品，按每克湿产物用5mL1:1盐酸进行水解。反应

物放入圆底烧瓶，缓慢加热回流30min。待反应液冷却后，加入30mL冷

水，然后用10%氨水中和，使反应液混合物对石蕊试纸恰成碱性，切勿使

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氨水过量。每30mL终液加1mL冰醋酸，充分振摇后置于冰浴中骤冷以引

发结晶。抽滤，收集产物，干燥。纯品熔点为186-187℃。

4.计算产率

产品干燥后以对甲苯胺为标准计算累计产率。

五、实验注意事项

（1）本实验对甲基乙酰苯胺所用仪器都是干燥的

（2）高锰酸钾氧化时需要小火加热，否则反应太剧烈，难于控制