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精细有机合成习题三
学号班级
一、卤代反应
1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？
答：1）反应物的结构环上已有取代基影响反应活性和取代位置
2）催化剂反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸
3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂
的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。
4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。
5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控
制卤化深度。
6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。如釜式反应器返混严重，副反应增加，而
塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。
2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。
解;
1)
CH3CH3CCl3CF
3
ClCl
Cl,FeClCl,hvKF,DMFCl
232
侧链自由基取代氟的亲核置换
环上亲电取代
2)
CFCF
CH3CCl333
Cl,hvKF,DMFCl,FeCl
223
侧链自由基取代亲核氟置换环上亲电取代Cl
.资料...
....
3)与反应1）类似
4）
CH3CH3CCl3CF3
ClClCl
Cl,FeCl
23Cl,hvKF,DMF
2
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