有机化学课件第7章 旋 光 异 构.pptVIP

（2）费歇尔（Fischer）投影式Fescher投影式球棒模型Fescher投影式OHCH3CH3COOHCOOHHOHH注意问题:a.要以立体的观点看待费歇尔投影式(横前竖后），b.主链竖向，C-1在上，c.不能将费歇尔投影式离开纸面翻转180°，不能在纸面上旋转90o，但可沿纸面旋转180°及其整数倍（n个180°)。离开纸面翻转180°（Ⅰ）（Ⅱ）(Ⅰ)≠(Ⅱ)（Ⅰ）（Ⅱ）(Ⅰ)＝(Ⅱ)沿纸面旋转180°思考题：代表下列哪种构型？三、构型的命名法（标记法）对映异构体的差别就在于构型不同，对它们命名时，不同的构型要进行标记。构型的标记有两种方法：1．D，L-命名法选取甘油醛为标准，甘油醛两种构型的投影式如下：D-(＋)-甘油醛L-(-)-甘油醛标准物质的构型确定之后，其它旋光物质可以通过构型关联法确定其构型。凡是可以从右旋甘油醛通过化学反应得到的化合物，或者可以转变成右旋甘油醛的化合物，都是D型，反之L-型。(+)-甘油醛(-)-乳酸D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸D-α-氨基丙酸L-α-氨基丙酸由于这样确定的构型是相对于标准物质而言，所以叫做相对构型。应当注意的是：D，L-是表示构型的。(＋)和(-)或d-和l-表示的是旋光方向，这只能由旋光仪测得，而与化合物的构型没有固定的关系。D构型的化合物可以是左旋的，也可以是右旋的。如果一个化合物是(＋)，它的对映体一定是(-)；如果它是D构型，它的对映体一定是L构型。D，L-命名法在使用上有一定的局限性，因为有些化合物不易同甘油醛相联系。例如：不能用D，L-命名法。自1970年以来，国际上根据IUPAC的建议，逐渐采用了另一种标记构型的办法，即R，S-命名法。2．R，S-命名法①首先按次序规则，将手性碳原子所连的四个原子或基团由大到小排列成序。设a＞b＞c＞d。②然后把次序最小的原子或基团d放在离观察者眼睛最远的地方，③最后观察a→b→c的排列次序。顺时针方向排列为R型；逆时针方向排列为S型－OH＞－COOH＞－CH3＞－H（R）-乳酸（S）-乳酸(S)-2-氯丁烷—Cl＞—CH2CH3＞—CH3＞—H－I＞－Br＞－Cl＞－H建议用左右手法。最小的基团在左边，用左手，最小的基团在右边，用右手。（2S,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸（2S,3R)-酒石酸为什么费歇尔投影式可沿纸面旋转180°及其整数倍？（R）-乳酸（R）-乳酸沿纸面旋转180°根据模型和透视式比较容易确定R，S-构型，而直接使用费歇尔投影式，则判断较困难。为此人们根据投影规则和R，S-命名法的规定，提出下述简易方法：(1)最小基团如果连在竖键上（不论在上或在下）其它三个基团从大→小顺时针为R型，逆时针为S型。我们将这一情况总结为“小上下，同向”。－I＞－Br＞－Cl＞－H－Br＞－Cl＞－F＞－H(2)最小基团如果连在横键上（不论在左或在右），其它三个基团从大→小顺时针为S型，逆时针为R型。我们总结为“小左右，反向”。例如：－OH＞－COOH＞－CH3＞－H－OH＞－CHO＞－CH2OH＞－H第七章旋光异构

Enantiomerism

构造异构碳链异构官能团异构位置异构互变异构立体异构构象异构顺反异构（几何异构）旋光异构（对映异构）构型同分异构普通光尼可尔棱镜偏振光