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NaBH4复原羧酸
NaBH4复原羧酸
马富安
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NaBH4的性质
NaBH4的性质
硼氢化钠，又称钠硼氢。其固体为白色结晶粉
末，具有微弱刺激性气味;水溶液为棕黄色强碱性
液体。密度为1.074,25℃时在水中的溶解度为55
g。硼氢化钠在空气中吸收水分，当相对湿度大于
25%时生成NaBH4·2H2O，同时伴随缓慢分解;它能
溶于水、液氨、胺类，微溶于四氯吠喃，不溶于
乙醚苯;与水作用而产生氢，有较高的热稳定性。
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硼氢化钠复原羧酸的反响历程
硼氢化钠复原羧酸的反响历程
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羧酸和硼氢化钠在THF中反响生成酰氧基硼氢化钠
化合物,在常温下该化合物是稳定的,然而在加热
条件下,会发生分解和复原反响,生成相应的醇如
下所示：
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NaBH4-I2体系
42体系
NaBH-I
硼氢化钠一般只能复原醛、酮、酰卤和内酯,但其
与碘组成的复原体系是复原羧酸的优良试剂。
例如：
产率83%
按上述步骤进行的复原反响历程为：
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Bhaskar等还发现改变药品的参加顺序,如反响
开始时把I2参加到硼氢化钠的四氢呋喃溶液中,
反响2.5h,之后参加羧酸酯,酯也很容易被复原
成醇,产率达85%~98%。
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研究者通过向反响体系内参加Ph3P以捕捉BH3的方
法指出,按上述药品参加顺序所进行的反响中真正
起复原作用的是硼烷：
羧酸的复原方法——李媛?化学通报?
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NaBH4金属盐体系：
4金属盐体系：
NaBH
金属盐修饰是目前提高NaBH4的复原能力和选择性
最常用的方法。
常用的金属盐有：LiCl、LiBr、ZnCl2、AlCl3、
和CaCl2等；
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反响历程：
反响历程：
羧酸及其衍生物的NaBH4复原体系研究进展宋超?化学通报?
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复原性能
复原性能
金属盐阳离子原子半径越小，极化能力越强，复
合的复原体系复原能力越强；
CaMnFeCoNiCu
金属盐阴离子溶剂化能力越强；
BrNOClSO2MeCOO-
溶剂中增加有机胺，均可以增加体系的复原性能；
N,N-二甲基苯胺、苯胺。
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影响反响的因素
影响反响的因素
1、底物；
α位存在吸电子基有利于反响的进行，反之那么不
利于反响进行；
BH4-会与羟基、氨基等氢键供体进行螯合；
2、反响溶剂；
一般使用醇醚为溶剂，常用的有甲醇、乙醇、四
氢呋喃和1,4-二氧六环等；
有研究指出，加少量水可以有利于NaBH4和金属盐
的溶解；
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