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第四章生物大分子
第一节糖类
第一课时单糖
一、糖类组成和分类
结构特点
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
元素组成
一般由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
通式
大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示。
分类
名称
定义
代表物
单糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖
寡糖或低聚糖
1mol糖水解后能产生2~10mol单糖
麦芽糖、乳糖和蔗糖
多糖
1mol糖水解后能产生10mol以上单糖
淀粉、纤维素和糖原
【易错警示】有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4;符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如乙酸C2H4O2等。
二、单糖
1.常见的单糖
结构简式
分子式
本质
葡萄糖
HOCH2eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHO
CH2OH(CHOH)4CHO
C6H12O6
醛糖
果糖
HOCH2eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eq\o(—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OH
CH2OH(CHOH)3eq\o(—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OH
C6H12O6
酮糖
核糖
HOCH2eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHO
CH2OH(CHOH)3CHO
C5H10O5
醛糖
脱氧核糖
HOCH2eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))CHO
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
C5H10O4
醛糖
2.葡萄糖的氧化反应
(1)与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应【实验4-1】
操作
现象
结论
①在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
试管壁上形成银镜
葡萄糖含有醛基,具有还原性,属于还原糖。
②在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
溶液有砖红色沉淀产生
(2)与氧气:C6H12O6+6O2eq\o(――→,\s\up7(酶))6CO2+6H2O(体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质)
〔深入思考〕根据葡萄糖分子中的官能团,推测葡萄糖还可能与哪些物质反应及反应类型是什么?
〔提示〕与金属钠发生置换反应;与H2发生加成反应;
与羧酸等发生取代反应;与溴水、高锰酸钾溶液发生氧化还原反应;
能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。
【资料卡片】
(1)葡萄糖的环状结构
α-D-吡喃葡萄糖链状葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖
(2)糖类分子与手性
手性碳原子
在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子,也叫做不对称碳原子。
对映异构体
由于4个不同的原子或原子团在空间的排列不同,形成两种不能重叠、互
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