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本章提纲
第一节烯烃的结构特征
第二节烯烃的命名
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
第五节烯烃的制备
学习要求
1.掌握sp2杂化的特点,形成π键的条件以及π键
的特性。
2.握烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及
Z/E命名法。
3.掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、
α-H的反应)。
4.掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和
过氧化物效应。
分子内含有碳碳双键(C=C)的烃,称为
烯烃(有单烯烃,二烯烃,多烯烃)
烯烃的结构
现代物理方法证明:乙烯分之的所有原子
在同一平面上,其结构如下:
121.7°
H
H0.108nm
117°CC
HH
0.133nm
=C
C键能610KJ/mol
C—C键能346KJ/mol
事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。
sp2杂化
为什么双键碳相连的原子都在同一
平面?双键又是怎样形成的呢?杂化轨
道理论认为,碳原子在形成双键时是以
sp2杂化方式进行的。
2
sp杂化
2p
2p
2
sp2spsp2
2s
杂化态
激发态
sp2杂化
222
一个sp三个sp的关系sp轨道与p轨道的关系
乙烯分子的形成
HHHHHH
CC
HHHH
HH
乙烯中的σ键π键的形成π电子云形状
其它烯烃的双键,也都是由一个σ键
和一个π键组成的。
π键键能=双键键能—碳碳单键键能
=610KJ/mol–346=264.4KJ/mol
π键的特点
l不如σ键牢固(因p轨道是侧面重叠的)。
l不能自由旋转(π键没有轨道轴的重叠)。
l电子云沿键轴上下分布,不集中,易极化,
发生反应。
l不能独立存在。
1、双键碳是sp2杂化。
2、键是由p轨道侧面重叠形成。
3、由于室温下双键不能自由旋转,
所以有Z,E异构体。
烯烃的同分异构
烯烃的同分异构现象比烷烃的
要复杂,除碳干异构外,还有由于
双键的位置不同引起的位置异构和
双键两侧的基团在空间的位置不同
引起的顺反异构。
构造异构
CH3-CH2-CH=CH21-丁烯
CH3-CH=CH-CH32-丁烯
(CH3)2-C=CH22-甲基丙烯
顺反异构
由于双键不能自由旋转,而双键碳
上所连接的四个原子或原子团是处在同
一平面的,当双键的两个碳原子各连接
两个不同的原子或原子团时,就能产生
顺反异构体。
H
H顺丁烯
C=C
H3CCH3bp3.7℃顺反异构体
构型异构
(立体异构体)
H
CH3反丁烯
C=C
H3CHbp0.88℃
产生顺反异构体的必要条件
构成双键的任何一个碳原子上所连
的两个基团要不同。
aa
aaaaad
CCCC
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