烯烃的化学性质.pptVIP

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本章提纲

第一节烯烃的结构特征

第二节烯烃的命名

第三节烯烃的物理性质

第四节烯烃的化学性质

第五节烯烃的制备

学习要求

1.掌握sp2杂化的特点,形成π键的条件以及π键

的特性。

2.握烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及

Z/E命名法。

3.掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、

α-H的反应)。

4.掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和

过氧化物效应。

分子内含有碳碳双键(C=C)的烃,称为

烯烃(有单烯烃,二烯烃,多烯烃)

烯烃的结构

现代物理方法证明:乙烯分之的所有原子

在同一平面上,其结构如下:

121.7°

H

H0.108nm

117°CC

HH

0.133nm

=C

C键能610KJ/mol

C—C键能346KJ/mol

事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。

sp2杂化

为什么双键碳相连的原子都在同一

平面?双键又是怎样形成的呢?杂化轨

道理论认为,碳原子在形成双键时是以

sp2杂化方式进行的。

2

sp杂化

2p

2p

2

sp2spsp2

2s

杂化态

激发态

sp2杂化

222

一个sp三个sp的关系sp轨道与p轨道的关系

乙烯分子的形成

HHHHHH

CC

HHHH

HH

乙烯中的σ键π键的形成π电子云形状

其它烯烃的双键,也都是由一个σ键

和一个π键组成的。

π键键能=双键键能—碳碳单键键能

=610KJ/mol–346=264.4KJ/mol

π键的特点

l不如σ键牢固(因p轨道是侧面重叠的)。

l不能自由旋转(π键没有轨道轴的重叠)。

l电子云沿键轴上下分布,不集中,易极化,

发生反应。

l不能独立存在。

1、双键碳是sp2杂化。

2、键是由p轨道侧面重叠形成。

3、由于室温下双键不能自由旋转,

所以有Z,E异构体。

烯烃的同分异构

烯烃的同分异构现象比烷烃的

要复杂,除碳干异构外,还有由于

双键的位置不同引起的位置异构和

双键两侧的基团在空间的位置不同

引起的顺反异构。

构造异构

CH3-CH2-CH=CH21-丁烯

CH3-CH=CH-CH32-丁烯

(CH3)2-C=CH22-甲基丙烯

顺反异构

由于双键不能自由旋转,而双键碳

上所连接的四个原子或原子团是处在同

一平面的,当双键的两个碳原子各连接

两个不同的原子或原子团时,就能产生

顺反异构体。

H

H顺丁烯

C=C

H3CCH3bp3.7℃顺反异构体

构型异构

(立体异构体)

H

CH3反丁烯

C=C

H3CHbp0.88℃

产生顺反异构体的必要条件

构成双键的任何一个碳原子上所连

的两个基团要不同。

aa

aaaaad

CCCC

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