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课时6有机合成与推断
1.(2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________
mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该
聚合反应的化学方程式为___________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，
写出其中3种的结构简式________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线
________________________________。
解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A为含有
苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)①
相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。③是卤代烃的消去反应。(3)根据
题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1
mol合成
，理论上需要消耗氢气4mol。(4)结合题述
信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香
烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子
分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要
求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种①②，取代间二甲苯上的氢原子得到一
种③，取代对二甲苯上的氢原子得到两种④⑤。
(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，
最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。
答案(1)苯乙炔
(2)取代反应消去反应
(3)4
催化剂
(4)――→
＋(n-1)H2
(5)、、、(任
意三种)
浓H2SO4Br2/CCl4
(6)――→――→
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