2024年高中化学人教版讲义练习大单元五　第十四章　第63讲　卤代烃　醇　酚.docxVIP

答案站内有哪些信誉好的足球投注网站2024年高中化学人教版讲义复习讲义答案精析

答案站内有哪些信誉好的足球投注网站2024年高中化学人教版讲义复习讲义答案精析

第63讲卤代烃醇酚

[复习目标]1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。

考点一卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是________。

2．卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要____。

(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．卤代烃的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3Feq\o(――――→,\s\up7(紫外线))CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ClO·＋O2；O·＋ClO·――→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是________。

4．卤代烃的水解反应和消去反应

反应类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

化学方程式

RX＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaX

RCH2CH2X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH==CH2＋NaX＋H2O

产物特征

引入—OH

消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键

特别提醒卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。

[应用举例]

下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是()

A．CH3Cl B．

C． D．

5．卤代烃中卤素原子的检验

(1)检验流程

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。

6．卤代烃的获取

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH==CH2＋Br2―→__________________________________________________；

CH3—CH==CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))________________________________________________；

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))____________。

(2)取代反应

CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))________________；

＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))______________________；

C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))________________。

1．常温下卤代烃均为液体且都不溶于水()

2．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高()

3．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大()

4．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀()

5．氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响()

6．氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等()

一、卤代烃中卤素原子的检验

1．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为()

A．④③②① B．①④②③

C．③①④② D．①④③②

2．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：

已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。

下列说法不正确的是()

A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定

B．该卤代烃分子中含有溴原子

C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2

D．该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷

二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用

3．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。

(1)以为原料制备。

_______________________