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扬帆起航乘风破浪中学化学重点--羧酸
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第1节有机化学反应类型第3节醛和酮糖类和核酸第4节羧酸氨基酸和蛋白质微项目探秘神奇的医用胶--有机化学反应的创造性应用(3课时)?1.1有机化学反应的主要类型(2课时)1.2有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质与制备(2课时)2.1醇概述2.2醇的化学性质(2.12.2共1课时)2.3酚(1课时)3.1常见的醛、酮(1课时)3.2醛、酮的化学性质(1课时)3.3糖类和核酸(1课时)4.1羧酸(1课时)4.2氨基酸和蛋白质(2课时)
学习目标1.通过羧酸结构式,认识羧酸的官能团与组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,培养学生宏观辨识与微观探析的核心素养2.通过对羧酸化学性质的学习,知道不同基团间的相互影响,可以导致键的极性发生改变,从而表现出性质上的差异,培养学生证据推理与模型认知的核心素养。3.通过对阿司匹林结构的研究,能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设和实验探究,培养学生科学探究与创新意识的核心素养。
导入主题:结构决定性质请预测该结构中哪些化学键容易断裂?体现什么化学性质呢?
导入主题:结构决定性质②①酯化反应③加成反应④取代反应酸性⑤
内容一:羧酸的酸性(O-H键断裂)回顾乙酸的酸性1.使变色2.与活泼反应3.与性氧化物反应4.与反应5.与某些反应酸碱指示剂金属碱碱盐
羧基中的O-H键为什么容易断裂,从而体现酸性呢?内容一:羧酸的酸性(O-H键断裂)①基团间的相互影响
内容一:羧酸的酸性(O-H键断裂)醇、酚、羧酸中羟基中H的活性比较代表物结构简式酸性能否与Na反应能否与NaOH反应能否与Na2CO3反应能否与NaHCO3反应羟基氢的活泼性乙醇C2H5OH从上到下逐渐从上到下逐渐苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH
内容二:羧酸的取代反应(C-O键断裂)H-18O-CH2CH3CH3C-O-H+浓硫酸△+H2OCH3C-18O-CH2CH3O∥O∥酯化反应机理:酸脱羟基醇脱氢②乙酸乙酯的制备
和酯化反应类似,羧酸和NH3在加热的条件下,也可以发生取代反应,机理为酸脱羟基氨脱氢。内容二:羧酸的取代反应(C-O键断裂)RC-O-HO∥+NH3?RC-NH2O∥+H2O酰胺
与-COOH相连的C为ɑ-C,ɑ-C上的H为ɑ-H,受官能团-COOH的影响,ɑ-H键极性增强,可以发生取代反应。内容二:羧酸的取代反应(ɑ-H键断裂)?催化剂CH3CH2COOH+Cl2CH3CHCOOH+HClCl—H—C——H—③------
O∥CH3C-H+H2CH3CH2OH催化剂?O∥CH3C-CH3+H2CH3CH(OH)CH3催化剂?CH3C-O-H+H2O∥催化剂?×使π键易断裂形成p-π共轭体系,使π键难断裂内容三:羧酸的还原反应(C=O键难被H2加成)加成反应④羰基加成受相邻基团的影响:醛酮能与氢气加成,羧酸及其衍生物均难与氢气加成。×
内容三:羧酸的还原反应(C=O键难被H2加成)【文献资料】一般来说,羧基很稳定,难与氢气发生加成反应。羟基中氧原子的孤对电子所占据的p原子轨道,与羰基的π键会有一定的重叠,电子向羰基方向移动,形成一种p-π“共轭”效应,在p-π“共轭”体系中,由于π键与相邻原子的p轨道重叠,导致电子离域,能量降低,分子趋于稳定,使羰基变得很不活泼。酯基和羧基都可以被还原,如强还原剂LiAlH4可以将羧酸还原为醇,但不属于加成反应。
内容三:羧酸的还原反应(C=O键难被H2加成)类比联想.迁移应用RClRC-O-HO∥LiAlH4RCH2OH还原×酯×酰氯
总结:羧酸的化学性质酯酰胺酸内容一:有性α-H内容二:三取代生成生成内容三:不能可以加成还原
总结主题:结构决定性质基团间相互影响①②受C=O的影响①O—H键更易断,电离出H+,显酸性②断C-O单键,-OH可以被其他基团所取代,生成酯等羧酸衍生物受O-H的影响④碳氧双键不易断,难发生加成③受-COOH的影
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