2024年高中化学人教版讲义练习大单元五　第十三章　第61讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体.docxVIP

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第61讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体

[复习目标]1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

考点一有机化合物的空间结构

1．有机化合物常用的表示方法

如乙酸的常见表示方法：

结构式

结构简式

键线式

球棍模型

空间填充模型

2.有机化合物的成键方式和空间结构

与碳原子相连的原子数

结构示意

碳原子的杂化方式

碳原子的成键方式

碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构

实例

4

3

2

—C≡

注意苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键(Πeq\o\al(6,6))，为平面六边形结构。

1．有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面()

2．若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面()

3．若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面()

4．戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种()

5．乙烯的结构简式为CH2CH2()

一、有机物的表示方法与碳原子成键特点

1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是()

2．下列化学用语正确的是()

A．硝基苯的结构简式：

B．四氯化碳的空间填充模型：

C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—

D．葡萄糖的实验式：C6H12O6

3．下列说法错误的是()

A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键

B．1mol丙酮()中含有σ键个数为9NA

C．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键

D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键

σ键、π键的判断

(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断

如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。

(2)由成键轨道类型判断

s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。

二、有机化合物分子中原子的空间位置判断

4．下列说法正确的是()

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上

B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C．中所有碳原子一定在同一平面上

D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。

判断分子共线、共面原子数目的技巧

(1)熟记基本模型

①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。

②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。

(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。

(3)平面与平面、直线、立体结构连接

①审准题目要求

题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

②碳碳单键的旋转

碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。

③恰当拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

考点二同系物同分异构体

1．同系物

2．有机物的同分异构现象和同分异构体

(1)概念

化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(2)类型

(3)常考官能团异构

组成通式

不饱和度(Ω)

可能的类别异构

CnH2n

1

烯烃和环烷烃

CnH2n－2

2

炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2n＋2O

0

饱和一元醇和醚

CnH2nO

1

饱和一元醛和酮、烯醇等

CnH2nO2

1

饱和一元羧酸和酯、羟基醛等

3.简单有机物同分异构体的书写

(1)烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。

[应用举例]

写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。

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(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写

顺序：碳架异构→位置异构→官能团异