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第29讲-有机推断的基本方法
1.(2021广州市·高三三模)有机物G是一种合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)有机物A的名称为___,A→B的反应类型为___。
(2)B→C的化学方程式为___,D中含氧官能团的名称为___。
(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物,H中含有___个手性碳原子。
(4)C有多种同分异构体,满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为___。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2;
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色;
③核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为6:2:2:2:1:1。
(5)请参照上述合成信息,以苯、及CH3MgBr为原料设计的合成路线___。
2.(2021·陕西咸阳市·高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精,常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。
回答下列问题。
(1)A的分子式为C7H8,其化学名称为___,F中的含氧官能团是___。
(2)D的结构简式为___。
(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式___;该反应的类型是___。
(4)H是G的同分异构体,具备以下条件,则满足条件的H有___种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为___(不考虑立体异构)。
①含有苯环,且苯环上只有两个取代基;
②遇到FeCl3溶液会显紫色;
③能发生水解反应。
(5)请参照上述合成路线,以苯和CH3COCl为原料,设计制备的合成路线,其他所需试剂任选___。
3.(2021·四川德阳市·高三三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A中含两个甲基;
②+CO2;
③RCOCH3+RCHORCOCH=CHR+H2O。
回答下列问题:
(1)A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
(2)由D生成E的反应条件为_______,K中所含官能团的名称为_______,L的结构简式为_______。
(3)由H生成I的化学方程式为_______。
(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_______(填标号)。
A.B→Cb.D→Ec.E→Fd.F→H
(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;
②属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选):_______。
4.(2021·天津高三三模)化合物M是一种药物中间体,其中一种合成路线如图所示:
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为___;试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___;由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息,设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选),制备聚2—甲基丙烯的合成路线___。
5.(2021全国甲卷36)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)1molD反应生成E至少需要_______氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个B.3个C.4个D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_______。
6.(2021·全国乙卷36题)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在
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