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第25讲-有机化学实验综合题的解法策略之题组训练
1.(2020年新课标Ⅱ)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理简示如下:
+KMnO4→+MnO2+HCl→+KCl
名称
Mr
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL?1)
溶解性
甲苯
92
?95
110.6
0.867
不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃左右升华)
248
——
微溶于冷水
易溶于乙醇、热水
实验步骤:
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热,继续搅拌,冷却片刻后,从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,并将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,放在沸水浴上干燥。称量,粗产品为1.0g。
(3)纯度测定:称取0.122g粗产品,配成乙醇溶液,于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液,用0.01000mol·L?1的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。
回答下列问题:
(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL
(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”),当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是______。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理__________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。
(5)干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,可能出现的结果是_______。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______;据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。
A.70%B.60%C.50%D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸,可通过在水中__________的方法提纯。
【答案】(1)B(2)球形无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化
(3)除去过量的高锰酸钾,避免在用盐酸酸化时,产生氯气2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O(4)MnO2(5)苯甲酸升华而损失(6)86.0%C
(7)重结晶
(6)由关系式C6H5COOH~KOH得,苯甲酸的纯度为:×100%=86.0%;1.5mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量:=1.72g,产品的产率为×100%=50%
2.(2020年江苏卷)羟基乙酸钠易溶于热水,微溶于冷水,不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为:
实验步骤如下:
步骤1:如图所示装置的反应瓶中,加入40g氯乙酸、50mL水,搅拌。逐步加入40%NaOH溶液,在95℃继续搅拌反应2小时,反应过程中控制pH约为9。
步骤2:蒸出部分水至液面有薄膜,加少量热水,趁热过滤。滤液冷却至15℃,过滤得粗产品。
步骤3:粗产品溶解于适量热水中,加活性炭脱色,分离掉活性炭。
步骤4:将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中,冷却至15℃以下,结晶、过滤、干燥,得羟基乙酸钠。
(1)步骤1中,如图所示的装置中仪器A的名称是___________;逐步加入NaOH溶液的目的是____________。
(2)步骤2中,蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是_______________。
(3)步骤3中,粗产品溶解于过量水会导致产率__________(填“增大”或“减小”);去除活性炭的操作名称是_______________。
(4)步骤4中,将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是_______________。
【答案】(1)(回流)冷凝管防止升温太快、控制反应体系pH(2)防止暴沸(3)减小趁热过滤(4)提高羟基乙酸钠的析出量(产率)
3.[2019新课标Ⅲ]乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
熔点/℃
157~159
-72~-74
135~138
相对密度/(g·cm﹣3)
1.44
1.10
1.35
相对分子质量
138
102
180
实验过
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